23. Aminokyseliny

23. Aminokyseliny, peptidy, bílkoviny

- zkratka: AA, AK

Charakteristika

Dělení:

• Aminokyseliny - základní stavební jednotka peptidů a bílkovin

• Peptidy – mají relativní molekulovou hmotnost do 10 000

• Bílkoviny – mají relativní molekulovou hmotnost vyšší než 10 000

AMINOKYSELINY

Charakteristika

- jsou to substituční deriváty karboxylových kyselin

- ve svých molekulách obsahují karboxylovou skupinu a aminoskupinu

Obecný vzorec:

Druhy AMK v přírodě:

• α-kyseliny – skupina NH2 je v poloze α (na 2.uhlíku, leží hned vedle uhlíku karboxylu)

α uhlík je chirální AMK jsou opticky aktivní (glycin je výjimka – nemá chirální uhlík)

• L-kyseliny – jejich konfigurace se odvozuje od L-glyceraldehydu

Vyskytují se ve dvou enantiomerech D a L

ESENCIÁLNÍ Valin Leucin Izoleucin Threonin Lysin Methionin Fenylalanin Tryptofan

− V bílkovinách se vyskytuje běžně 20 proteinogenních aminokyselin

- jsou kódované – jsou geneticky kódovány

- existují i další aminokyseliny, které se však objevují jen u některých druhů organismů

- pro různé živočišné druhy jsou esenciální různé aminokyseliny

- rostliny jsou schopny syntetizovat všech 20 aminokyselin

Rozdělení aminokyselin:

• Podle významu pro výživu

− Esenciální (nepostradatelné) – Val, Leu, Ile, Lys, Met, Thr, Phe, Trp – nutnost příjmu v potravě

− Neesenciální (postradatelné) – zbylých dvanáct – schopnost syntézy, vznikají transaminací z AMK přijatých potravou

• Podle polarity

- Polární – snadno tvoří vodíkové vazby s molekulami vody a zvyšují tak rozpustnost bílkovin ve vodě

- Nepolární – dodávají bílkovinám hydrofobní vlastnosti, ale mají možnost vázat nepolární nízkomolekulární látky - lipidy

• Podle charakteru

- Neutrální, kyselé, zásadité

CHARAKTER AMINOKYSELIN Neutrální aminokyseliny - stejný počet karboxylových a amino skupin

H- CH2 – COOH

|

NH2

Glycin - GLY - k. α-aminooctová

CH3 - CH – COOH

|

NH2

Alanin - ALA - k. α/2 -aminopropanová Kyselé aminokyseliny - 2 karboxylové skupiny a 1 amino skupina

HOOC - CH - CH2 – COOH

|

NH2

K. asparagová - ASP - k. 2-aminobutandiová / α-aminojantarová / Zásadité aminokyseliny - 2 amino skupiny a 1 karboxylová skupina

CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH – COOH

| |

NH2 NH2

Lysin - LYS - kys. 2,6-diaminohexanová / α,ε-diaminokapronová /

Vlastnosti

- bezbarvé, pevné, krystalické sloučeniny s vysokou teplotou tání

- většinou rozpustné ve vodě

- nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech

Aminokyseliny mají amfoterní charakter:

• Skupina –COOH – je příčinou kyselých vlastností

V zásaditém prostředí se AMK chovají jako kyseliny odštěpují vodík a tvoří karboxylový anion

-COO-

Zásadité prostředí brání disociaci –NH2

• Skupina – NH2 – je příčinou zásaditých vlastností

Na dusíkovém atomu je volný elektronový pár

V kyselém prostředí se AMK chovají jako zásady přijímají vodík a tvoří amoniový kationt –NH3+