18. Hydroxysloučeniny a ethery

18. Hydroxysloučeniny a ethery

− Patří do kyslíkatých derivátů, obsahují vazbu -C-O

HYDROXYSLOUČENINY

Charakteristika

- Vzniknou náhradou vodíku/ů v molekule uhlovodíku hydroxylovou skupinou -OH (jednovazná

− Na hydroxylové skupině je vázán uhlovodíkový zbytek R-OH

R:

• je aromatický (od arenů) → fenoly

• je alifatický → alkoholy

Výskyt

• Volné - především jako produkty kvašení

• Ve formě esterů s karboxylovými kyselinami

• Součást biologicky významných sloučenin

- zdrojem fenolů je černouhelný dehet

Názvosloví

Systematické názvosloví

- koncovka -ol k uhlovodíku, př. methanol

Dvousložkový název

- methylalkohol (uhlovodíkový zbytek + alkohol)

CH3 - CH2 - OH ethanol (ethylalkohol) = líh

OH - CH2 - CH2 - OH ethan-1,2-diol (ethylenglykol)

CH2 = CHOH ethenol (vinylalkohol)

Rozdělení alkoholů:

Podle počtu hydroxylových skupin

• Jednosytné - CH3OH

• Vícesytné - OH-CH2-CH2-OH

Podle charakteru uhlíku

• Primární - hydroxylová skupina vychází z primárního uhlíku - CH3 - CH2 - OH

• Sekundární - hydroxylová skupina vychází ze sekundárního uhlíku - CH3 - CHOH - CH3

• Terciární - hydroxylová skupina vychází z terciárního uhlíku -

Vícesytné alkoholy mající více hydroxylových skupin na témže uhlíku jsou nestabilní - odštěpují molekulu vody za vzniku:

• Karboxylových kyselin

• Karbonylových sloučenin

Thioalkoholy = thioly a thiofenoly

- sirná obdoba alkoholů a fenolů

- v molekulách obsahují skupinu –SH

- nejnižší thioly jsou odporně páchnoucí kapaliny

- využití k odorizaci zemního plynu a organické syntéze

Fyzikální vlastnosti

- vysoká teplota varu – příčinou jsou vodíkové vazby mezi molekulami hydroxysloučenin

Vodíkové vazby vznikají mezi vodíkem jednoho alkoholu a kyslíkem jiného alkoholu ztížení přechodu kapalného do plynného

Asociáty - velké soubory molekul (mezi nimi vodíkové vazby), bod varu je vyšší

- rozpustnost klesá se zvyšující se Mr – způsobeno vodíkovými vazbami a polaritou vazeb (jako u aminů - čím více uhlíků, tím rozpustnost klesá)

ALKOHOLY

− C1 až C3 kapaliny příjemné vůně, lehčí než voda - methanol, ethanol, propanol

− C4 až C11 olejovité kapaliny nepříjemně zapáchající - butanol

− C12 a více pevné, tuhé látky

− Rozpustnost ve vodě závisí na funkční skupině (vyšší alkoholy jsou prakticky nerozpustné)

- Vždy nejkyselejší primární alkohol nejméně kyselý je terciární (alkoholy musí mít stejný počet uhlíků)

− Vícesytné jsou více rozpustné než jednosytné

− Jsou hořlavé, methanol a ethanol také jedovaté

Azeotropická směs = směs vody a lihu neoddělitelná destilací (bod varu této směsi je nižší, než bod varu alkoholů)

Absolutní líh = 100% ethanol, nelze připravit destilací, ale lze chemicky

Denaturace ethanolu = přidává se benzín apod., aby se odlišil průmyslový líh a nešel z něj pak vyrábět po domácku alkohol (čili záměrné přidání přísad)