5_KARBONYLOVÉ-SLOUČENINY-pro-3B (2)

4. laboratorní práce

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

Úkol č. 1: Důkaz aldehydů Fehlingovým činidlem

Pomůcky: odměrná zkumavka, zkumavka, kádinka, síťka, kahan, trojnožka, sirky, kapátko

Chemikálie: Fehlingovo činidlo (Fehling I. + Fehling II. = 2C2H2(OH) 2(COO)2Cu + Na2SO4 + K2SO4 + 10H2O), H2O, CH2O

Postup: Smícháním Fehlingu I. a Fehlingu II. v poměru 1:1 si připravte 4 ml Fehlingova činidla. Do zkumavky si opatrně odměřte 4 ml formaldehydu a přidejte 4ml Fehlingova činidla. Zahřívejte opatrně na vodní lázni a pozorujte barevné změny (vznikne sraženina).

Pozorování:

• Při smíchání Fehlingu I. a Fehlingu II. vzniká modré Fehlingovo činidlo. Po smíchání s formaldehydem a zahřívání se tmavě modrá barva mění v zelenou → hnědou → sytě oranžovou až rezavou barvu.

• Při vzniku Fehlingova činidla dochází nejprve k reakci mezi CuSO4∙5H2O a NaOH, kdy vzniká světle modrá sraženina hydroxidu měďnatého, která je v nadbytku rozpustná za vzniku komplexu Cu2+ s vinanem. Při reakci Fehlingova činidla a formaldehydu dochází k redukci měďnatých kationtů na měďné (oxid měďný), které mají oranžové zbarvení, může také dojít k redukci Cu2+ až na elementární měď, která se vylučuje ve formě měděného zrcátka.

• Vznik Fehlingova činidla:
  2C2H2(OH)2(COO)2KNa + CuSO4*5H2O → 2C2H2(OH)2(COO)2Cu + Na2SO4 + K2SO4 + 10H2O

• Reakce Fehlingova činidla a formaldehydu:
  CH2O+2C2H2(OH)2(COO)2Cu+4NaOH → HCOOH+Cu2O+ 2C2H2(OH)2(COO)2Na2+2H2O

Úkol č. 2: Důkaz aldehydů Tollensovým činidlem

Pomůcky: odměrná zkumavka, zkumavka, kádinka, síťka, kahan, trojnožka, sirky, kapátko

Chemikálie: AgNO3, NH3, H2O, CH2O

Postup: Připravte si Tollensovo činidlo – k roztoku dusičnanu stříbrného přikapávejte po kapkách roztok amoniaku, dokud nezískáte čirý roztok. Ke 2 ml formaldehydu přidejte 2 ml připraveného Tollensova činidla, zahřejte na vodní lázni a pozorujte.

Pozorování:

• Smícháním dusičnanu stříbrného a amoniaku vzniká čirý roztok. Při zahřívání se v roztoku vytváří stříbrné zrcátko.

• Tollensova reakce probíhá na stejném principu jako reakce s Fehlingovým činidlem. Jediným rozdílem je složení oxidačního činidla, které se v rámci reakčních mechanismů redukuje, tak aby poskytlo optickou změnu barvy – stříbrné zrcátko.

• Vznik Tollensova činidla:

Ag2O + 4NH4OH → 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O

• Reakce Tollensova činidla s formaldehydem:
  CH2O + 2[Ag(NH3)2]OH -----} HCOOH + 2Ag + 4NH3+ H2O

Úkol č. 3: Důkaz ketonu Liebenovou reakcí

Pomůcky: kapátko, zkumavka

Chemikálie: aceton (C3H6O), hydroxid draselný (KOH), Lugolův roztok

Postup: Do zkumavky si odměřte 2ml acetonu a přidejte stejný objem roztoku hydroxidu draselného. Po kapkách přidávejte Lugolův roztok, dokud se nezačnou vylučovat žluté krystaly jodoformu.

Pozorování:

• V čirém roztoku acetonu a hydroxidu draselného se přidáním pár kapek Lugolova roztoku začnou vytvářet žluté krystalky jodoformu.

• Aldehyd reaguje s jódem a hydroxidem draselným za vzniku jodoformu. Jodoform je žlutá krystalická látka, proto došlo k barevné změně na žlutou.

• CH3COCH3 + 3I2 + 4KOH → CHI3 + 3KI + CH3COOK + 3H2O