estery protokol

Funkční deriváty karboxylových kyselin – estery

Ročník: třetí číslo cvičení: 3

Jméno a příjmení: datum: 11. 3. 2015

Třída: 3. A

Teoretický úvod

Funkční deriváty se odvozují od karboxylových kyselin zásahem do jejich funkční skupiny. Nejdůležitější z nich jsou soli, anhydridy, estery, halogenidy, amidy a nitrily. Estery jsou významnou skupinou přírodních látek. Vyskytují se například v tucích, olejích a voscích. Připravují se tzv. esterifikací, reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem. Esterifikace probíhá pouze v kyselém prostředí, proto se tato reakce provádí za přídavku silné anorganické kyseliny, např. kyseliny sírové. Esterifikace je rovnovážná reakce; její výtěžek lze ovlivnit odstraňováním některého z reakčních produktů. Pokud je tato reakce katalyzována kyselinou sírovou, kyselina váže vznikající vodu.

Prvním krokem esterifikace je protonace karboxylové kyseliny. Zachycení protonu kyslíkem karboxylové skupiny kyseliny. Zachycení protonu atomem kyslíku má za následek zvýšení elektronové hustoty na atomu uhlíku karboxylové skupiny a tím také snazší průběh nukleofilního ataku molekulou alkoholu.

V dalším kroku dochází k vytvoření vazby mezi atomem kyslíku v hydroxylové skupině alkoholu a atomem uhlíku v karboxylové skupině. Poté následuje odštěpení molekuly vody a protonu (H+). Primární alkoholy tvoří estery snadněji než sekundární. Estery terciárních alkoholů se přímou esterifikací nepřipravují. Pro jejich syntézu se využívá místo karboxylové kyseliny acylchlorid. Vedlejším produktem reakce je chlorovodík. Estery jsou kapalné, ojediněle pevné krystalické látky. Zpravidla jsou nerozpustné ve vodě. Estery vřou při teplotě nižší, než je teplota varu kyseliny, která se na jejich vzniku podílela. Estery nemohou tvořit vodíkové můstky.

Teoretické otázky (pre-otázky)

1. Jak jsou obecně definovány funkční deriváty karboxylových kyselin?

Funkční deriváty karboxylových kyselin se odvozují nahrazením hydroxylové skupiny v karboxylové skupiny za jinou nukleofilní skupinu. Lze tak definovat celou řadu derivátů: mezi nejběžnější patří halogenidy (X), soli (M), estery (R´), anhydridy, amidy (NH2) a nitrily (≡N)

1. Vyjmenujte významné funkční deriváty karboxylových kyselin.

viz otázka číslo 1.

1. Co je esterifikace?

Jedná se o reakci mezi alkoholem a anorganickou nebo organickou kyselinou. Esterifikaci se formálně podobá neutralizaci kyselin a zásad. Je to vratná reakce, a proto nelze očekávat, že celé množství alkoholu a kyseliny se změní na ester. Podle rovnovážné rovnice se esterifikace po určité době (v rovnováze) zastaví. Vetší množství esteru můžeme získat tak, že pracujeme s nadbytkem alkoholu nebo kyseliny, případně odstraňováním H2O z reakčního prostředí.

$$K = \frac{\left\lbrack \text{ester} \right\rbrack\left\lbrack H_{2}O \right\rbrack}{\left\lbrack karboxylová\ kys. \right\rbrack\left\lbrack \text{alkohol} \right\rbrack}$$