Předmět Organická chemie 2 (CH2BP_3P2P)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu CH2BP_3P2P - Organická chemie 2, Pedagogická fakulta, Masarykova univerzita (MU).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Cíl

Na konci tohoto kurzu bude student schopen:porozumět a vysvětlit základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou derivátů uhlovodíků;použít informace pro samostatné řešení úloh z oblasti derivátů uhlovodíků;předkládat odůvodněná rozhodnutí o reaktivitě jednotlivých skupin derivátů uhlovodíků;na základě nabytých znalostí odvodit produkty neznámých reakcí;interpretovat charakteristiky derivátů uhlovodíků.

Osnova

Halogenderiváty. Struktura vs. reaktivita. Mechanismus a stereochemie nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce jejich mechanismus a stereochemie. Konkurence mezi nukleofilními substitucemi a eliminačními reakcemi. Hydroxysloučeniny - alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Substituce a eliminace hydroxylové skupiny. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery Struktura. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, chemické vlastnosti. Crown ethery. Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty. Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Příprava nitrosloučenin (ambidentní ionty). Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Aminosloučeniny. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využi-tí diazoniových solí. Aminoxidy. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isonitrily.struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, isonitrilová zkouška. Organokovové sloučeniny. Rozbor struktura vs. reaktivita. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich reaktivita a využití v organické syntéze. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý zbytek. Reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy - homo a heteropolysacharidy, základní představitelé. Karboxylové kyseliny. Struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, reaktivita. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických slou-čenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin. Pyryliové soli, flavyliové soli, kumarin, chromon, flavony - struktura a výskyt. Pyrazin, pyrimidin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Pteriny (struktura).

Literatura

MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998. xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. infoSOLOMONS, Graham T. W. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996. xxvii, 121. ISBN 0-471-01342-0. infoHRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990. 708 s. ISBN 80-08-00028-7. info

Garant

doc. RNDr. Petr Sládek, CSc.

Vyučující

Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.