Předmět Základy organické chemie (C2700)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C2700 - Základy organické chemie, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Cíl

Hlavním cílem kurzu je zejména porozumění základům organické chemie a seznámení se s hlavními pojmy, názvoslovím, vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin, jakož i základy syntézy. Na konci kurzu bude student schopen vysvětlit souvislosti mezi strukturou jednotlivých tříd organických sloučenin a jejich reaktivitou.

Osnova

Obsah předmětu a jeho vazby na ostatní chemické disciplíny. Principy organicko chemického názvosloví. Geometrie uhlíkatých sloučenin, jejich vyjádření chemickými vzorci. Typy vazeb, jejich polarita, polarizovatelnost, energie, délka. Distribuce elektronů na vazbách-indukční a mezomerní efekt.Chemické reakce jako redistribuce vazeb, homo- a heterolýza vazeb. Typy organických reakcí. Kyselost a bazicita H-X systémů. Reaktivní intermediáty (radikály, kationty, anionty, karbeny aj.), jejich vznik a stabilita. Měkkost a tvrdost reagentů, nábojově a orbitalově řízené reakce. Reakční cesta a její energetický profil. Kinetika a termodynamika reakcí. Chemo- a regioselektivita, kinetická a termodynamická kontrola průběhu reakce.Alkany a cykloalkany, jejich nomenklatura. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu, stabilita kruhů. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmanova projekce. Stereoisomerie u cykloalkanů. Nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-), Cahnova-Ingoldova-Prelogova pravidla. SR jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus.Alkeny, stereoisomerie. Radikálové a elektrofilní adiční reakce, jejich přehled, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. 1,3-Dipolární cykloadice. Polymerace vinylových monomerů.Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4-adice a jejich průběh, vysvětlení). Dielsovy-Alderovy reakce. Isoprenoidy a terpenoidy.Principy elektronových spekter (UV – VIS spektrofotometrie) - barevnost.Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní), kyselost vodíku na koncovém ethynylu. Syntéza alkynů.Aromatický stav a jeho demonstrace (delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup dalšího elektrofilu. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1 – diazoniové soli, adičně-eliminační (SN2) - Jacksonův-Meisenheimerův komplex, eliminačně-adiční - aryny). Jednotlivé typy SEAr, generace elektrofilního reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce aromátů a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách (SEAr, adičně-eliminační reakce).Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2, vliv struktury a solventu, selektivita a stereochemie. Ambidentní nukleofily. Eliminační reakce jako konkurenční reakce SN, jejich průběh, selektivita a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace. Halogenderiváty v životním prostředí.Hydroxysloučeniny, alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Technicky důležité alkoholy a fenoly. Ethery - struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnávání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crownethery a jejich použití, PTC. Epoxidové pryskyřice. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Syntéza chinonů.Thioly, disulfidy a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny, sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery, sulfonamidy, sultony, sultamy), jejich reaktivita a užití. Vytváření a transformace vazeb C-S, C=S, S-S, S-O, S-N, S-Cl. Technicky a fyziologicky významné sloučeniny.Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Příprava a využití (syntetická činidla, anionaktivní tenzidy, výbušiny, fyziologicky aktivní látky).Organokovové a elementorganické (P, Si, B) sloučeniny, názvosloví. Vliv prvku (alkalické kovy, Mg, d-kovy, jejich elektronegativita) na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin, jejich příprava, reaktivita a využití v organické syntéze.Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní reaktivita. Diazotace a využití diazonových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Kvarterní amoniové soli jako kationaktivní tenzidy. Diazoalkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Arndtův-Eistertův-Wolfův přesmyk. Azidy (Curtiovo a Schmidtovo odbourání).Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Redukce nitrosloučenin. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Technicky významné nitrolátky, výbušiny. Nitrily a isokyanidy, struktura, příprava a reakce.Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, adičně eliminační reakce s kyslíkatými, uhlíkatými, dusíkatými a sirnými nukleofily. Základní jmenné reakce karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Konjugovaná (Michaelova) adice. Vytváření, aktivace a deaktivace C=O skupiny. Prakticky významné karbonylové sloučeniny.Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Pyrolytické cis-eliminace. Prakticky významné sloučeniny. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, oxokyselinyPrincip a použití IR spektroskopie.Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich syntéza, reaktivita a syntetické aplikace. Fyziologická aktivita, fytoefektorické účinky, syntetické materiály.Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Tříčlenné kruhy s jedním heteroatomem, způsob jejich otevírání. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Indol, indoxyl, indigo (struktura, princip barvení kypovými barvivy). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridiniové soli a pyridinium-1-oxid, struktura a reaktivita. Chinolin a isochinolin. Pyrazin, pyrimin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin).Princip a použití NMR spektroskopie jader 1H, 13C.

Literatura

povinná literatura Virtual Textbook of Organic Chemistry: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htmSVOBODA, Jiří. Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vydavatelství VŠCHT, 2005. 310 s. ISBN 80-7080-561-7. infoPOTÁČEK, Milan. Organická chemie :pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995. 208 s. ISBN 80-210-1125-4. infodoporučená literatura Doporučené názvoslovné principy IUPAC (angl..): http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; (české): http://www.imc.cas.cz/cz/umch/iupaccentre.htm. http://cs.wikipedia.org/wiki/Hlavn%C3%AD_strana. http://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page. SVOBODA, J., Organická chemie. 1. vydání. Praha: VŠCHT, 2005. http://vydavatelstvi.vscht.cz/knihy/uid_isbn-80-7080-561-7/pages-img/obsah.html. Jmenné reakce: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/; http://www.chempensoftware.com/organicreactions.htm. E-knihy na http://books.google.com/: klíčová slova pro vyhledávání: Organic Chemistry; Stereochemistry; Chemical nomenclature; apod.POTÁČEK, Milan , Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ . Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000. 243 s. ISBN 80-210-2274-4. infoSOLOMONS, Graham T. W. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996. xxvii, 121. ISBN 0-471-01342-0. infoMCMURRY, John. Organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1995. 1243 s. +. ISBN 0-534-23832-7. infoMARCH, Jerry. Advanced organic chemistry :reactions, mechanisms and structure. 4th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992. xv, 1495 s. ISBN 0-471-60180-2. infoCAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990. 800 s. infoHRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990. 708 s. ISBN 80-08-00028-7. infoMORRISON, Robert Thornton a Robert Neilson BOYD. Organic chemistry [Morrison, 1987]. 5th ed. Boston: Allyn and Bacon, 1987. 1413 s. ISBN 0-205-08453-2. infoROBERTS, John D. a Marjorie C. CASERIO. Modern organic chemistry. New York: W.A. Benjamin, 1967. 844 s. infoCRAM, Donald J. Organic chemistry [Cram, 1964]. Edited by George S. Hammond. 2nd ed. New York: McGraw-Hill Book Company, 1964. 846 s. info

Požadavky

( C1601 Obecná a anorganická chemie || C1020 Obecná chemie || C1021 Obecná chemie ) && ! C2021 Organická chemie I && ! C3022 Organická chemie II/1 && ! C3050 Organická chemie II && ! NOWANY ( C2021 Organická chemie I , C3022 Organická chemie II/1 , C3050 Organická chemie II )Znalost obecné chemie, anorganické chemie.

Garant

doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Vyučující

doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.