Předmět Organická chemie II/1 (C3022)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C3022 - Organická chemie II/1, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Cíl

Organická chemie derivátů uhlovodíků. Rozbor struktury a reaktivity jednotlivých funkčních skupin, jejich vlivu na jednotlivé uhlovodíkové systémy a naopak vlivu skeletu na reaktivitu funkční skupiny.Hlavním cílem kursu je pochopit strukturu jednotlivých funkčních skupin a jejich reaktivitu a to v závislosti na vlivu sousedícího

Osnova

Organická Chemie II: 1. Alkeny a alkyny. Reaktivita nukleofilních alkenů (Organická Chemie I). Adice elektrofilů na alkeny a alkyny: halogenace, hydratace, epoxidace, hydroborace, dihydroxylace, hydrogenace. Radikálová adice. Přesmyky karbokationtů. Příprava alkenů. 2. Alkoholy, Thioly, Aminy a jejich deriváty. Kyselost a bazicita. Nukleofilita. Substituce-eliminace a odstupující skupiny (Organická Chemie I). Příprava alkoholů (hydratace, hydroborace, redukce karbonylových sloučenin). Přeměna hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (halogenidy, sulfonáty) - aplikace při substituci a eliminaci. Aminy jako běžné báze. Příprava aminů (alkylace, odkaz na reduktivní aminaci). Přeměna amino skupiny na kvarterní amoniové soli a N-oxidy. Příprava thiolů a jejich oxidace na sulfoxidy a sulfony. Ethery a epoxidy-příprava a reaktivita. Oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny. 3. Aldehydy a Ketony. Adice na karbonylovou skupinu (Organická Chemie I). Nevratné adiční reakce. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a tvorba vazeb C-C. Vratné reakce s alkoholy (hemiacetaly, acetaly), aminy (iminy, enaminy). Chránící skupiny. Reduktivní aminace. Wittigova reakce. 4. Enoly a Enoláty. Ketoenol tautomerie a kyselost (Organická Chemie I). Srovnání s reaktivitou karbonylové skupiny a podobnost s reaktivitou alkenů. Halogenace, alkylace, aldolová reakce, Mannichova reakce. Syntetické ekvivalenty enolů a enolátů (enaminy, enol ethery). 1,2- versus 1,4-adice. 5. Deriváty karboxylových kyselin. Substituce na karbonylové skupině (Organická Chemie I). Příprava a přeměna jednotlivých derivátů (chloridy, anhydridy, estery, amidy). Chemoselektivita. Rozšíření chemie enolátů - Claisenova kondenzace. Společné charakteristiky přesmyků: Baeyer-Villigerova oxidace, Schmidtův přesmyk, Curtiův přesmyk, Beckmannův přesmyk. 6. Aromatické sloučeniny. Aromaticita, elektrofilní a nukleofilní aromatická substituce, efekty substituentů (Organická Chemie I). Strategie pro přípravu polysubstituovaných aromatických kruhů. 7. Dieny a Polyeny. Konjugace a delokalizace (Organická Chemie I). Rozšíření chemie alkenů na konjugované systémy. Pericyklické reakce (Diels-Alderova reakce, elektrocyklizace, sigmatropní přesmyky). Ilustrace chemie přechodných kovů: příprava alkenů/dienů (“cross-couplings”, metathese alkenů). 8.Alkany a Karbeny. Radikálová substituce. Příprava a reaktivita karbenů: cyklopropanace a inserce do C-H vazeb. 9.Organické sloučeniny jako stavební bloky biologických systémů.

Literatura

doporučená literaturaOrganická chemie. Edited by John McMurry. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007. 1 sv. (rů. ISBN 978-80-7080-637-1. infoJ. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press 2001LITERÁK, Jaromír . Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita, 2012. 308 s. ISBN 978-80-210-5810-1. info

Požadavky

C2021 Organická chemie I Znalost Obecné chemie a Organické chemie I

Garant

Mgr. Kamil Paruch, PhD.

Vyučující

Mgr. Kamil Paruch, PhD.Mgr. Jakub Švenda, PhD.Benoit, Jean-Pierre Carbain, PhD.Mgr. Ondřej HylseRNDr. Slávka Janků, Ph.D.Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.