Předmět Organická chemie II (C3050)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C3050 - Organická chemie II, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).

015_Quiz-Acylderivaty Prezentace_5aplik Prezentace4_jine_eliminace_aplik Prezentace_Halogenderivaty_2_aplik

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení
015_Quiz-Acylderivaty	Neznámý	11.05.2018 11:54	1
Prezentace4_jine_eliminace_aplik	Neznámý	11.05.2018 11:56	1
Prezentace_5aplik	Neznámý	11.05.2018 11:56	1
Prezentace_Halogenderivaty_2_aplik	Neznámý	11.05.2018 11:56	0

Cíl

Během kurzu se studenti seznámí s chemií derivátů uhlovodíků, rozborem struktury a reaktivity jednotlivých funkčních skupin, jejich vlivu na jednotlivé uhlovodíkové systémy a naopak vlivu skeletu na reaktivitu funkční skupiny.Dále se seznámí v přehledu s komplexími sloučeninami jako jsou sacharidy, steroidy a heterocyklické sloučeniny.Hlavním cílem kursu je pochopit strukturu jednotlivých funkčních skupin a jejich reaktivitu a to v závislosti na vlivu sousedícího uhlovodíkového skeletu s cílem vyhodnotit chemické vlastnosti komplexních molekul, které budou středem zájmu.

Osnova

Organická Chemie II:1. Alkeny a alkyny.Reaktivita nukleofilních alkenů (Organická Chemie I).Adice elektrofilů na alkeny a alkyny: halogenace, hydratace, epoxidace, hydroborace, dihydroxylace, hydrogenace. Radikálová adice. Přesmyky karbokationtů. Příprava alkenů.2. Alkoholy, Thioly, Aminy a jejich deriváty.Kyselost a bazicita. Nukleofilita. Substituce-eliminace a odstupující skupiny (Organická Chemie I).Příprava alkoholů (hydratace, hydroborace, redukce karbonylových sloučenin).Přeměna hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (halogenidy, sulfonáty) - aplikace při substituci a eliminaci. Aminy jako běžné báze. Příprava aminů (alkylace, odkaz na reduktivní aminaci). Přeměna amino skupiny na kvarterní amoniové soli a N-oxidy. Příprava thiolů a jejich oxidace na sulfoxidy a sulfony.Ethery a epoxidy-příprava a reaktivita.Oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny.3. Aldehydy a Ketony.Adice na karbonylovou skupinu (Organická Chemie I).Nevratné adiční reakce. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a tvorba vazeb C-C.Vratné reakce s alkoholy (hemiacetaly, acetaly), aminy (iminy, enaminy). Chránící skupiny.Reduktivní aminace. Wittigova reakce.4. Enoly a Enoláty.Ketoenol tautomerie a kyselost (Organická Chemie I).Srovnání s reaktivitou karbonylové skupiny a podobnost s reaktivitou alkenů. Halogenace, alkylace, aldolová reakce, Mannichova reakce. Syntetické ekvivalenty enolů a enolátů (enaminy, enol ethery). 1,2- versus 1,4-adice.5. Deriváty karboxylových kyselin.Substituce na karbonylové skupině (Organická Chemie I).Příprava a přeměna jednotlivých derivátů (chloridy, anhydridy, estery, amidy). Chemoselektivita.Rozšíření chemie enolátů - Claisenova kondenzace. Společné charakteristiky přesmyků: Baeyer-Villigerova oxidace, Schmidtův přesmyk, Curtiův přesmyk, Beckmannův přesmyk.6. Aromatické sloučeniny.Aromaticita, elektrofilní a nukleofilní aromatická substituce, efekty substituentů (Organická Chemie I).Strategie pro přípravu polysubstituovaných aromatických kruhů.7. Dieny a Polyeny.Konjugace a delokalizace (Organická Chemie I).Rozšíření chemie alkenů na konjugované systémy. Pericyklické reakce (Diels-Alderova reakce, elektrocyklizace, sigmatropní přesmyky). Ilustrace chemie přechodných kovů: příprava alkenů/dienů (“cross-couplings”, metathese alkenů).8.Alkany a Karbeny.Radikálová substituce. Příprava a reaktivita karbenů: cyklopropanace a inserce do C-H vazeb.9.Organické sloučeniny jako stavební bloky biologických systémů.

Literatura

doporučená literaturaOrganická chemie. Edited by John McMurry. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007. 1 sv. (rů. ISBN 978-80-7080-637-1. infoCLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry. 2nd ed. Oxford: Oxford University Press, 2012. xxv,1234 s. ISBN 9780199270293. infoLITERÁK, Jaromír . Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita, 2012. 308 s. ISBN 978-80-210-5810-1. info

Požadavky

C2021 Organická chemie I Znalost Obecné chemie a Organické chemie I

Garant

Mgr. Kamil Paruch, PhD.

Vyučující

Mgr. Kamil Paruch, PhD.Mgr. Jakub Švenda, PhD.Benoit, Jean-Pierre Carbain, PhD.Mgr. Ondřej HylseRNDr. Slávka Janků, Ph.D.Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.