Předmět Organická chemie III - syntéza - seminář (C4455)
Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C4455 - Organická chemie III - syntéza - seminář, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).
Top 10 materiálů tohoto předmětu
Materiály tohoto předmětu
| Materiál | Typ | Datum | Počet stažení |
|---|
Další informace
Cíl
Předmět logicky navazuje na základní předměty Organická chemie I (C2021), Organická chemie II(C3050) a Organická chemie III (C4450). Cílem předmětu je procvičit metodologii organické syntézy probíranou v předmětu C4450 na vybraných příkladech.
Osnova
1.Obecné pojmy a principy. Opakování již nabytých znalostí.Hammondův, Curtinův-Hammettův princip, princip mikroskopické reverzibility, Baldwinova pravidla, kinetický a termodynamický průběh reakcí, faktory ovlivňující selektivitu reakcí. Souvislosti a aplikaci těchto pojmů s organickou syntézou.2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů.3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce.4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model.5.Vzájemné přeměny funkčních skupin.6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace.7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů.8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace.9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace.10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia.11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady.12.Příklady vícestupňových syntéz. Rozbor klasických schemat (Corey, Woodward, Nicolaue). Příprava syntetického projektu.13.Chránící skupiny a jejich aplikace.14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.
Literatura
CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990. 800 s. infoSMITH, Michael B. Organic synthesis. New York: McGraw-Hill, 1994. xxx, 1595. ISBN 0-07-048716-2. infoFUHRHOP, Jurgen a Gustav PENZLIN. Organic Synthesis. New York: VCH, 1994. 432 s. infoLIŠKA, František. Organická syntéza : syntonový přístup. 1. vyd. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 1993. 339 s. ISBN 80-7080-176-X. info
Požadavky
( C3022 Organická chemie II/1 || C3050 Organická chemie II ) && NOW ( C4450 Organická chemie III - syntéza )Obecná, organická a fyzikální chemie
Garant
Mgr. Kamil Paruch, PhD.
Vyučující
Mgr. Kamil Paruch, PhD.