Předmět Stereochemistry of Organic Compounds (C5500)
Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C5500 - Stereochemistry of Organic Compounds, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).
Top 10 materiálů tohoto předmětu
Materiály tohoto předmětu
Materiál | Typ | Datum | Počet stažení |
---|
Další informace
Cíl
Main objectives can be summarized as follows:to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;to point out problems of the origin of homochirality in living systems;to learn about topological stereochemistry.
Osnova
1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury.2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery.3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment.4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace.5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.).6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace.7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie.8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů.9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip.10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty.11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů.12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace.13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.
Literatura
ELIEL, Ernest L., Samuel H. WILEN a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. New York: Wiley-Interscience, 2001. xiv, 688 s. ISBN 0-471-37499-7. infoELIEL, Ernest Ludwig, Samuel H. WILEN a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. New York: John Wiley & Sons, 1993. xv, 1267 s. ISBN 0-471-01670-5. infoJONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL . Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002. 87 s. ISBN 80-210-2941-2. infoELIEL, Ernest L. Stereochemie uhlíkatých sloučenin : Stereochemistry of carbon compounds (Orig.). Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970. 541 s. info
Požadavky
Organická chemie I a II
Garant
prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Vyučující
doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.