Předmět Stereochemistry of Organic Compounds-seminar (C5510)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C5510 - Stereochemistry of Organic Compounds-seminar, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Cíl

Main objective of the seminar is to discuss and analyze the topics of the lecture Stereochemistry of organic compounds on some ilustrative and practical examples following the syllabus of the lecture.

Osnova

1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury.2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery.3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment.4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace.5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.).6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace.7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie.8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů.9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip.10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty.11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů.12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace.13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

ELIEL, Ernest L., Samuel H. WILEN a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. New York: Wiley-Interscience, 2001. xiv, 688 s. ISBN 0-471-37499-7. infoELIEL, Ernest Ludwig, Samuel H. WILEN a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. New York: John Wiley & Sons, 1993. xv, 1267 s. ISBN 0-471-01670-5. infoJONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL . Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002. 87 s. ISBN 80-210-2941-2. infoELIEL, Ernest L. Stereochemie uhlíkatých sloučenin : Stereochemistry of carbon compounds (Orig.). Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970. 541 s. info

Požadavky

Organická chemie I a II

Garant

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.