Předmět Pokročilá organická chemie - praktikum (C6180)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu C6180 - Pokročilá organická chemie - praktikum, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita (MU).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Cíl

Cílem praktika C6180 je seznámit studenty s tradičními i moderními metodami organické syntézy. Každý posluchač provede jemu přiřazenou několikastupňovou syntézu, jejíž součástí bude krátká rešerše klíčových reakcí (např. Diels-Alderova reakce, Suzukiho coupling, ozonolýza, Friedel-Craftsova acylace apod.), které budou v jednotlivých krocích použity. Studenti provedou purifikaci a charakterizaci jimi připravených intermediátů a cílových sloučenin a prakticky se tak seznámí s nejčastěji používanými metodami strukturní analýzy organických látek, zejména na bázi NMR.Na konci tohoto kurzu bude student schopen samostatně provádět vícestupňovou syntézu, purifikaci a strukturní charakterizaci komplexnějších organických sloučenin.

Osnova

Helicenbischinony: redukce chinonů, alkylace fenolů, katalýza fázovým přenosem, Friedel-Craftsova acylace, příprava silylenoletherů, Diels-Alderova reakce, oxidace hydrochinonů na chinony.Pyrazolo[1,5-a]pyrimidiny: cyklizační reakce, regioselektivní halogenace heterocyklických sloučenin, nukleofilní substituce, zavedení a odstranění chránících skupin, paladiem katalyzované reakce, separace enantiomerů pomocí HPLC na chirální stacionární fázi.Substituované cyklopentany: regioselektivní adice na elektronově chudé alkyny, příprava cyklopentadienu, Diels-Alderova reakce, dihydroxylace, ozonolýza, redukce pomocí hydridů, použití chránících skupin na bázi silyletherů.Supramolekulární stavební bloky na bázi glykolurilu a [1.1.1]bicyklopentanu: nukleofilní substituce na benzylhalidech, Staudingerova redukce, cyklodimerace, práce s methyllithiem a butyllithiem.

Literatura

povinná literaturaOrganic syntheses. Edited by Jeremiah P. Freeman. Rev. ed. New York: John Wiley & Sons, 1993. 696 s. ISBN 0-471-58565-3. infodoporučená literaturaEncyclopedia of reagents for organic synthesis. Edited by Leo A. Paquette. 2nd ed. Chichester: Wiley, 2009. xvi, 10978. ISBN 978-0-470-01754-8. infoOrganic reactions. Edited by S.E Denmark. New York: John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780470423745. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 1, Additions to c-x [pí] bonds. Part 1. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Stuart L. Schreiber. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxi, 989 s. ISBN 0-08-040592-41. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 2, Additions to c-x [pí] bonds. Part 2. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Clayton H. Heathcock. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxiii, 123. ISBN 0-08-040593-42. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 3, Carbon-carbon [sigma]-bond-formation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Gerald Pattenden. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxi, 1186. ISBN 0-08-040594-43. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 4, Additions to and substitutions at c-c [pí] bonds. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Martin F. Semelhack. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxi, 1299. ISBN 0-08-040595-44. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 5, Combining c-c [pí] bonds. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Leo A. Paquette. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxv, 1333. ISBN 0-08-040596-75. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 6, Heteroatom manipulation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Ekkehard Winterfeldt. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxi, 1194. ISBN 0-08-040597-56. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 7, Oxidation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Steven V. Ley. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxv, 1012. ISBN 0-08-040598-37. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 8, Reduction. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xxv, 1139. ISBN 0-08-040599-18. infoComprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 9, Cumulative indexes. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991. xv, 810 s. ISBN 0-08-040600-99. info

Garant

Mgr. Kamil Paruch, PhD.

Vyučující

Benoit, Jean-Pierre Carbain, PhD.Mgr. Kamil Paruch, PhD.