Předmět Organická chemie II (a) (MC270P02N)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu MC270P02N - Organická chemie II (a), Přírodovědecká fakulta, Univerzita Karlova v Praze (UK).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Sylabus

1. Aldehydy a ketony. Příprava aldehydů a ketonů (např. Friedel-Craftsova acylace). Oxidace aldehydů a ketonů např. Jonesova oxidace). Nukleofilní adice na aldehydy a ketony: relativní reaktivita, hydratace, adice HCN, Grignardových a organokovových činidel, adice aminů, adice hydrazinů 2. Kižněr-Wolffova reakce, Clemmensenova redukce, Kursanova-Parnesova redukce, Mozingo redukce, tvorba acetalů, Wittigova reakce, Petersonova olefinace, Tebbeho reakce, Canizzarova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené aldehydy a ketony. (Syntetické příklady: syntéza Duloxetinu, asymetrická syntéza steroidů.)3. Karboxylové kyselina a nitrily. Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin, jejich disociace, vliv substituce na pKa, vliv substituce na pKa benzoových kyselin. Příprava karboxylových kyselin (oxidace alkoholů a aldehydů, oxidativní štěpení dvojných vazeb, oxidace alkylaromátů, hydrolýza nitrilů, karboxylace organohořečnatých a litných sloučenin, Kolbe-Schmittova reakce, Willgerodtova reakce, haloformová reakce, Arndt-Eistertova reakce, Perkinova syntéza, malonesterová syntéza, Faworského přesmyk). Redukce karboxylových kyselin. Chemie nitrilů. Příprava nitrilů (SN2 substituce, Sandmeyerova reakce, dehydratace amidů). Reakce nitrilů (redukce, adice vody, organokovových činidel). (Syntetické příklady: syntéza liquiritigeninu, ibuprofenu a fenclovacu).4. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Nukleofilní acylová substituce. Halogenidy karboxylových kyselin (příprava, reakce, Friedel-Craftsova reakce), anhydridy karboxylových kyselin (příprava, reakce), estery karboxylových kyselin (příprava, reakce, amidy karboxylových kyselin (příprava, reakce). Thioestery a acylfosfonáty (přírodní deriváty karboxylových kyselin). Polyamidy a polyestery. 5. Keto-enol tautomerie (kysele a bazicky katalyzovaný přesmyk). Reaktivita enolů a mechanismus alfa-alkylace. Alfa-halogenace aldehydů, ketonů (Favorského přesmyk) a karboxylových kyselin (Hell-Volhard-Zelinského reakce. Kyselost vodíků v alfa poloze ke karbonylové skupině. Reaktivita enolátů: halogenace (haloformová reakce), alkylace (malonesterová syntéza, acetoacetátová syntéza). Přímá alkylace karbonylových sloučenin. Selenylace (tvorba dvojných vazeb).6. Kondenzační reakce karbonylových sloučenin. Kondenzace aldehydů a ketonů, tvorba enonů a využití v organické syntéze (syntéza 2-ethylhexanolu). Křížová aldolová kondenzace (Mukaiyamamova aldolová reakce). Intramolekulární aldolová kondenzace . Claisenova kondenzace a její křížová varianta. Další kondenzační reakce: Dieckmannova reakce, Stobbeho kondenzace, Darzensova reakce, Knoevenagelova kondenzace, Perkinova reakce. Michaelova adice (Wieland-Mischerův keton). Storkova enaminová reakce. Robinsonova anulace. 7. Aminy. Vazebné poměry u aminů. Fyzikální vlastnosti aminů. Basicita aminů: alkylaminy, arylaminy, heterocyklické aminy, amidy kyselin. Syntéza aminů (redukce nitrilů, redukce nitrosloučenin, SN. Reakce aminů a arylaminů. Sandmeyerova reakce. substituční reakce, azidová syntéza, Gabrielova syntéza, reduktivní aminace, Delepinova reakce). Hofmannovo a Curtiovo odbourávání. Hofmannova eliminace. Elekrofilní aromatická substituce arylaminů. Diazoniuové sole (Sandmeyerova reakce).8. Sacharidy. Klasifikace sacharidů. Stereochemie sacharidů (Fischerova projekce) a jejich konfigurace. Cyklická struktura, anomery monosacharidů (mutarotace). Reakce monosacharidů: esterifikace, etherifikace (Williamsonova reakce, glykosidy, digitoxin, Koenigs-Knorrova reakce a její mechanismus, methylarbatin, salicyn), redukce (alditoly), oxidace (aldonové kyseliny), prodlužování (Kilianiho-Fischerova syntéza)a zkracování uhlíkatého řetězce (Wohlovo odbourávání). Disacharidy (maltosa, cellobiosa, laktosa, sacharosa) a polysacharidy (škrob, amylosa, amylopektin, celulosa, chitin). Deoxysacharidy, aminosacharidy, kyselina askorbová). Slakost a sladidla (sacharin, aspartam, atd.). 9. Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny. Struktura aminokyselin. Fischerova projekce. Isoelektrický bod. Syntéza aminokyselin. Peptidy a proteiny. Kovalentní vazba v peptidech. Struktura peptidů a její určení (Edmannovo a Sangerovo odbourávání). Syntéza peptidů. 10. Biomolekuly a lipidy. Mýdla. Fosfolipidy, Prostangladiny. Terpenoidy (isoprenoidní látky). Steroidy a jejich struktura. Heterocyklické sloučeniny. 5- a 6-členné heterocykly: pyrol, furan, thiofen, pyridin. Jejich elektrofilní a nukleofilní substituce. Nukleosidy, nukleotidy a nukleové kyseliny. 11. Pericyklické reakce. Molekulové orbitaly konjugovaných systémů a jejich vztah k pericyklickým reakcím. Termické a fotochemické elektrocyklické reakce: cyklizace hexatrienů, cyklizace dienů a otvírání cyklobutenů. Cykloadiční reakce: Diels-Alderova reakce, 2+2-cykloadice. Sigmatropní přesmyky: 1,5-přesmyk, Copeho a Claisenův přesmyk.

Literatura

1. John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000 (Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učeni v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2007.) 2. Susan McMurry . Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.) 3. Tomáš Trnka a kol. : Organická chemie pro nechemiky. Karolinum 2002 Speciální elektronické materiály nejsou k dispozici.

Požadavky

Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu.Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).Zápočet je možné získat po splnění minimálně 60% zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci zimního semestru).Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.

Garant

prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.

Vyučující

prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.