Předmět Organická syntéza II (MC270P13B)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu MC270P13B - Organická syntéza II, Přírodovědecká fakulta, Univerzita Karlova v Praze (UK).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Sylabus

Vznik CC vazeb a konstrukce uhlíkatého skeletu.1. Úvod. Intuitivní přístup k syntéze. Retrosyntetický přístup, typy strategií. Lineární a kon-vergentní víceatupňová syntéza. Počítačové modelování.2. Alkylace a acylace karbaniontů a enolátů. Organické kyseliny a base. Vznik enolátů - termodynamické a kinetické řízení. Alkylace, acylace a arylace enolátů, enaminů, silylenol-etherů. Alkylace, arylace a acylace karbaniontů (Wurtz, Ullman a moderní varianty).2.3. Aldolizace a příbuzné reakce. Aldolizace a aldolové kondensace. Knoevenagelova reakce a varianty. Mannichova reakce. Další reakce (Perkin, Darzens, Stobbe, Erlenmeyer, Fittig). Řízené aldolové reakce. Kondensace Claisenova typu - ester + keton, ester + ester.4. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu a konjugovaný systém. Reakce organo-kovů s karbonylovou a karboxylovou skupinou. Reakce Michaelova typu. Wittigova syntéza. Petersonova syntéza.5. Elektrofilní alkylace a acylace aromátů. Friedelovy a Craftsovy reakce. Elektrofilní adice na alkeny.6. Cykloadiční reakce. Adice karbenů a karbenoidů na alkeny (1 + 2). Reakce alkenů s alkeny (2 + 2). Dipolární cykloadice (2 + 3). Dielsovy a Alderovy adice (4 + 2).7. Přesmyky uhlíkatého skeletu. Sigmatropní: enová reakce, Coniova reakce, Copeho přesmyk, Claisenův přesmyk. Elektrocyklické přesmyky. Basicky katalyzované přesmyky: Stevensův a Sommelet-Hauserův, Wittigův, Favorského, benzilový. Kysele katalyzované přesmyky: Wagnerův a Meerweinův, pinakolinový, Demjanovův, Friesův, benzidinový.8. Přehled přesmyků dříve zmíněných. Hofmannův, Schmidtova, Curtiova a Losenova reakce, reakce ketonů s diazomethanem, Baeyerova a Villigerova oxidace, reakce ketonů s diazomethanem

Literatura

L. Lešetický: Synthetické metody v organické chemii. SPN Praha 1974. L.Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983. V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995. F. Liška: Organická syntéza. Retrosyntetický přístup. Nakl. VŠCHT Praha 1996. M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994. F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Springer, Charlottesville, Virginia, 2007. P. Warren, P. Waytt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, United Kingdom, 2008.  Elektronicke materialy k prednasce jsou na adrese http://orgchem.cz/vesely/

Požadavky

Pozadavky k udelení zkoušky: minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém testu (maximálně 3 pokusy) ústní zkouška a oveření znalostí

Garant

doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.