Předmět Organická syntéza III (MC270P27)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu MC270P27 - Organická syntéza III, Přírodovědecká fakulta, Univerzita Karlova v Praze (UK).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Sylabus

1. Úvod1.1. Základní principy1.2. Mechanismy tvorby organokovových sloučenin přechoných kovů1.3. Transmetalace a přenos ligandů2. Elektronické a sterické efekty v reakcích katalyzovaných komplexy přečchodných kovů 2.1. Úvod a základní definice sterických a elektronických efektůVliv ligandu 2.2. Vliv ligandú na oxidativní/reduktivní eliminaci (obecná pravidla)2.3. Typické příklady ligandových efektů2.4. Vliv elůektronickéhonladění ligandů¨na enantioselektivní reakce2.5. Bite Angle2.6. Typické příklady vlivu Bite Angle 3. Cross-Couplingové reakce3.1. Úvod3.2. Negishiho coupling3.3. Kumada-Tamaovův coupling3.4. Sonogashirův coupling3.5. Stilleho coupling3.6. Suzukiho coupling3.7. Reactivita Trans and Cis vinylhalogenidů.3.8. Glaserův a Chodkiewicz-Cadiotův coupling3.9. Jiné cross-couplingové reakce (coupling mezi sp3 a sp3 uhlíkovými atomy)3.10. Nozaki-Hiyama-Kishiho coupling4. [2+2+2]-Cyklotrimerizace 4.1. Úvod 4.2. Intermolekulární cyklotrimerizace4.3. Ko-cyklotrimerizace diynů and alkynů4.4. Intramolekulární cyklotrimerizace triynů4.5. Cyklotrimerizace dwou alkynů s nitrily4.6. Cyklotrimerizace diynů s nitrily4.7. Cyklotrimerizace alkynů s jinými nenasycenými sloučeninami5. Další cykloadice5.1. Úvod5.2. [2+1] cykloadice5.3. [2+2] cykloadice5.4. [3+2] cykloadice5.5. [3+3] cykloadice5.6. [4+1] cykloadice5.7. [4+2] cykloadice5.8. [4+3] cykloadice5.9. [4+4] cykloadice5.10. [5+n] cykloadice (n = 1, 2)5.11. [6+2] cykloadice5.12. [2+2+1] cykloadice5.13. Other [2+2+2] cykloadice5.14. [4+2+2] cykloadice5.15. [2+2+2+2] cykloadice5.16. [4+4+1] cykloadice6. Aktivace C-H vazby6.1. Úvod6.2. Dehydrogenace6.3. Tvorba C-C vazeb přes inzerci CO a isonitrilů6.4. Tvorba C-C vazeb přes inzerci alkenů and alkynů do neaktivovaných C-H vazeb6.4.1. Hydroarylace.6.4.2. Hydroacylace6.5. Tvorba C-C vazeb přes inzerci alkenů and alkynů v potenciálně chelatujích systémech6.6. Kaskádová inzerce alkenů 6.7. Aktivace kyselých C-H vazeb v alkynech6.8. Aktivace kyselých C-H vazeb v karbonylových sloučeninách7. Štěpení C-C vazeb7.1. Úvod7.2. Metatéze -dienů7.3. Metatéze enynů7.4. Flexibilita metatéze -dienů a enynů v organické syntéze7.5. Metatéze -diynů7.6. Small Ring Cleavage7.6.1. Štěpení cyclopropanů7.6.2. Štěpení alkylidenecyklopropanů7.6.3. Štěpení of vinylcyklopropanů7.6.4. Štěpení cyklobutanů7.6.5. Štěpení cyklobutanonů7.6.6. Štěpení cyklobutenonů and cyclobutenedionů7.7. Štěpení C-C vazeb v jiných sloučeninách7.8. Přesmyky katalyzovaná kompexy přechodných kovů7.9. Štěpení C-C vazeb v orgaonokových sloučeninách kovů ze začatku přechodné řady8. Konjugované adice 8.1. Úvod8.2. Termonologie a klasifikace8.3. Adice stabilizovaných karanoinů a dalších nukleofilů 8.4. Adice nestabilizovaných karanionů (organoměďné, organonikelnaté, atd sloučeniny)8.5. Konjugované adice katalyzované komplexy přechodných kovů9. Cyklizace katalyzované komplexy přechodných kovů9.1. Úvod9.2. Cyklizace přes metalacyklické meziprodukty9.3. Cyklizace přes hydrometalaci 9.4. Cyklizace přes aktivaci C-H vazeb9.5. Cyklizace přes oxidativní adice 9.6. Radikálové cyklizace (halotropní cyklizace)9.7. Cyklizace katalyzované Lewisovskými kyselinami10. Funcionalizace dvojných a trojných vazeb 10.1. Úvod10.2. Heckova reakce10.3. Další reakce vedoucí k funkcionalizaci dvojných vazeb10.4. Funcionalizace trojných vazeb11. Využití katalýzy v organické syntéze

Literatura

1. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2nd Edition (Hegedus, L. S.) 2. Přehledné články v časopisech: Chemical Reviews, Chemical Society Reviews, Angewandte Chemie, European jornal of Organic Chemistry, atd. Speciální elektronické materiály nejsou k dispozici.

Požadavky

Upozornění: Pokud nebude uvedeno jinak, tak přednáška začíná již v prvním týdnu semestru. Pokud se přednáška nebude moci uskutečnit v plánovaném termínu, tak proběhne v termínu náhradním, který určí přednášející.Podmínky pro složení zkoušky:1. Účast na všech přednáškách.2. Zpracování domácích úkolů, které musejí být odevzdány 2 dny před další přednáškou. 3. Vypracovaní krátké seminární práce a její předložení nejpozději v posledním týdnu semestru, pokud nebude stanoveno jinak (do toho se nepočítá zkouškové období). (Pokud nebudou domácí úkoly a seminární práce vypracovány podle požadavků, nebude dotyčná osoba připuštěna ke zkoušce.)

Garant

prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.

Vyučující

prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.