Předmět Mechanismy organických reakcí (MC270P31)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu MC270P31 - Mechanismy organických reakcí, Přírodovědecká fakulta, Univerzita Karlova v Praze (UK).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Sylabus

Sylabus1. Úvod: Elektronový tok v průběhu organických reakcí, krokové versus součinné reakce, popis reakčních mechanismů, formalismus reakčních šipek ("pushing arrows"), návrhy reakčních mechanismů, studijní literatura.2. Karbanionty jako reakční intermediáty: Struktura karbaniontů, vznik karbaniontů, stabilizace a destabilizace karbaniontů, reaktivita karbaniontů, enolátů a jejich analogů. 3. Organometalické sloučeniny jako reakční intermediáty: Struktura organometalických sloučenin, elektronové účetnictví, ligandy, oxidační stavy kovů, elektronová konfigurace kovů, typy chemické vazby, adice a disociace ligandů, oxidativní adice a reduktivní eliminace, inserce a β-eliminace, metateze σ- a π-vazeb, transmetalace, [2+2] cykloadice, oxidativní cykloadice, stechiometrické versus katalytické procesy. 4. Karbokationty jako reakční intermediáty: Struktura karbokationtů, vznik karbokationtů, stabilizace a destabilizace karbokationtů,reaktivita karbokationtů, neklasické karbokationty.5. Radikály a radikálionty jako reakční intermediáty: Radikálové reakce, řetězové a neřetězové reakce, struktura radikálů, vznik radikálů, stabilizace a destabilizace radikálů, reaktivita radikálů, radikálanionty, radikálkationty. 6. Ylidy, karbeny, nitreny a aryny jako reakční intermediáty: Struktura karbenů, nitrenů a arynů, generování karbenů, nitrenů a arynů, stabilizace a destabilizace karbenů, nitrenů a arynů, reaktivita karbenů, nitrenů a arynů. 7. Pericyklické reakce: Reakce kontrolované symetrií hraničních orbitalů, termální versus fotochemické reakce, elektrocyklické reakce, cykloadice, sigmatropní přesmyky, enová reakce, fotochemické reakce.8. Principy, pravidla, efekty: Kyseliny a báze, elektrondonorní skupiny, elektronakceptorní skupiny, odstupující skupiny, zdroje a příjemci elektronů, efekt rozpouštědla, kinetická versus termodynamická kontrola, obecná pravidla.9. Klasifikace mechanismů organických reakcí: Polární reakce v bázickém a kyselém prostředí, substituční reakce, eliminační reakce, adiční reakce, přesmyky, isomerizační reakce, vícekrokové (kaskádové, dominové) reakce, katalýza a autokatalýza, chemo-, regio- a stereoselektivní reakce.10. Mechanismy vybraných organických reakcí: Cross-couplingové reakce katalyzované tranzitními kovy, metateze alkenů, alternativní metody konstrukce C=C vazby, adice na polární C=X vazby, aldolizace a podobné reakce, cykloisomerizace alkynů, moderní metody oxidace a redukce, metalace, C-H aktivace, vznik esterů a amidů a jejich štěpení, organokatalýza, asymetrické reakce, biorelevantní reakce.11. Metody studia mechanismů organických reakcí: Studium struktury produktů, studium kinetiky reakcí, stereochemie reakcí, isotopové značení, určení kinetické rovnice a rychlostních konstant, detekce a charakterizace intermediátů, studium katalýzy, experimentální a výpočetní prostředky.

Literatura

1. Grossman R. B. The Art of Writing Reasobable Organic Reaction Mechanisms; Springer: New York 2007.2. Scudder P. H. Electron Flow in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1992.3. Carey F.; Sundberg R. Advanced Organic Chemistry; Springer: New York, 2007.

Požadavky

Požadavky ke složení zkoušky:1. Znalost reakčních intermediátů a jejich vlastností2. Porozumět principům, jimiž se řídí mechanismy organických reakcí 3. Schopnost navrhnout realistické mechanismy organických reakcí4. Schopnost vyřešit zadané úlohy z mechanismů organických reakcí

Garant

RNDr. Ivo Starý, CSc.

Vyučující

RNDr. Ivo Starý, CSc.