Předmět Stereochemie (OCH / SCH)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu OCH / SCH - Stereochemie, Přírodovědecká fakulta, Univerzita Palackého v Olomouci (UP).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Obsah

Pozornost je věnována optickým a geometrickým isomerům, jejich vlastnostem, nomenklatuře, metodám rozlišení a dělení s využitím moderních analytických metod zejména NMR spektrometrie. Dále se přednáška zabývá vztahem reaktivity a konformace organických sloučenin. Studenti jsou rovněž seznámeni s principem stereoselektivních reakcí.1. Molekulární geometrie, vazebné poměry - délka vazby, vazebný úhel, dihedrální úhel, deformace vazebného úhlu, vodíková vazba, rotace kolem vazby. Molekulární symetrie a chiralita - operace symetrie, prvky symetrie, klasifikace.2. Stereoisomerie a centrum chirality - molekuly s jedním chirálním centrem, konfigurační nomenklatura, molekuly s více chirálními centry.3. Axiální a planární chiralita - princip, stereochemie allenů, spiranů, bifenylů, cyclophanů, helicita, nomenklatura.4. Topicita a prostereoizomerie - homotopicita, enanciotopicita, diastereotopicita, nomenklatura, projev v NMR, chemické a biochemické transformace.5. Racemizace a metody dělení - mechanismy racemizace, asymetrická transformace a mutarotace, metody dělení, optická čistota.6. Určování konfigurace - určování absolutní konfigurace, korelační metody pro určování konfigurace, konfigurace a vlastnosti geometrických isomerů.7. Konformace acyklických molekul - molekulární mechanika a konformace, Klyne-Prelogova terminologie torzních úhlů, fyzikální metody konformační analýzy, konformace kolem sp3 - sp3, sp3 - sp2, sp3 - sp2 vazeb a kolem vazby uhlík-heteroatom. Vlastnosti konformerů.8. Konformace cyklických molekul - konformace cyklohexanu, mono-, di- a polysubstituovaných cyklohexanů, cyklohexanový kruh s sp2 uhlíky.9. Konformace cyklických sloučenin - kruhy jiné než cyklohexan, heterocykly.10. Konformace kondenzovaných a můstkových cyklických systémů - tvorba, stabilita, reaktivita, vlastnosti.11. Molekulární disymetrie a chirooptické vlastnosti - polarizované světlo a jeho vlastnosti, ORD a CD - charakteristika a aplikace.12. Dynamická stereochemie - konformace a reaktivita rigidních a mobilních diastereoizomerů, kvantitativní korelace mezi konformací a reaktivitou, konformace a reaktivita acyklických sloučenin.13. Konformace a reaktivita cyklických sloučenin, atropoizomerů.14. Stereoselektivní reakce - princip, klasifikace, terminologie, stereoselektivní reakce acyklických a cyklických sloučenin, enancioselektivní reakce.Seminář:Seminář ze stereochemie má za cíl procvičit dosažené teoretické znalosti na konkrétních příkladech. Studenti si za pomoci modelů zdokonalují prostorovou představivost a snaží se pochopit vztahy mezi stereoizomery. Na konkrétních příkladech se pak učí porovnávat analytická data se studovanou strukturou. Procvičováno je rovněž názvosloví v oblasti stereoisomerie a prostereoisomerie.

Získané způsobilosti

Vysvětlit hlavní prostorové parametry a jejich vztah k vlastnostem organických molekul

Literatura

Eliel E.L.: Stereochemie uhlíkatých sloučenin, Academia Praha 1970. Potapov V.M.: Stereochemie, SNTL 1986.

Garant

prof. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.

Vyučující

prof. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.doc. RNDr. Miroslav Soural, Ph.D.