Předmět Organická syntéza (UOCHT / C059)

Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu UOCHT / C059 - Organická syntéza, Fakulta chemicko-technologická, Univerzita Pardubice (UPa).

Materiál	Typ	Datum	Počet stažení

Obsah

Obecná metoda návrhu organické syntézy. Retrosyntetická analýza, metoda diskonekcí, FGI, FGA, FGR,FGT. Chemo-, regio- a stereoselektivita. Postup při návrhu syntézy (design). Strategie jako pořadí událostí, volba místa diskonekce. Taktika - individuální konstrukce vazeb.Synton: základní stavební jednotka molekuly (typy syntonů: formální karboanionty a karbokationty - jim odpovídající reálná činidla). Nasycené (bezfunkční) a nenasycené (monofunkční) uhlovodíky s otevřeným řetězcem. Wittigova, Petersonova, Hornerova olefinance (otázky stereo a regioselektivity) Alkeny a alkyny kopulačními reakcemi.Elektronakceptorní syntony (a1- a6), syntony alkylační, syntony donorní (d1-dn). Obracení polarity (umpolung). Principy konstrukce 1,2 a 1,3-difunkčních sloučenin. Reaktivita Grignarových a Reformatského činidel. Darsensova, Knoevenagelova, Claisenova, Stobbeho kondenzace.Konstrukce 1,4 a 1,5-difunkčních sloučenin. Použití epoxidů, silylenolů a cyklopropanů. Juliova syntéza terpenů. Michaelovy adice, Torgovovy varianty syntéz karbocyklických sloučenin.Redukce. Hydrogenace C-C násobných vazeb a cyklopropanových kruhů enantioselektivní indukce. Redukce aldehydů, ketonů a derivátů karboxylových sloučenin. Redukce nitrolátek. Reduktivní štěpenívazeb uhlík - heteroatom. Komplexní hydridy jako redukční činidla.Oxidace alkoholů na aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny. Oxidativní přesmyky, štěpení ketonů a aldehydů Změny ostatních funkčních skupin oxidačními reakcemi.. Syntézy derivátů karboxylovýc kyselin.Cyklické sloučeniny. Baldwinova pravidla. Tříčlenné kruhy (přesmyky v syntéze), čtyřčlenné kruhy (fotochemie v syntéze), pětičlenné kruhy (pericyklické reakce), šestičlenné kruhy (Diels-Alderova reakce - stereo a regioselektivita). Přemostěné karbocykly. Kysele katalyzované cyklizace.Syntézy heterocyklických sloučenin. Dusíkaté heterocykly - klasifikace z hlediska možných necyklických prekursorů. Syntézy tří až sedmičlenných heterocyklů s jedním a více heteroatomy. Vybrané cyklizační a cykloadiční reakce. Syntézy kyslíkatých, sirných a kombinovaných heterocyklů.Strategie použití ochranných skupin. Chráněná skupina - chránící skupina. Zavedení a odstraněníchránící skupiny. Příklady aplikace: syntézy oligonukleotidů a peptidů. Kombinace reakčních kroků chemických syntéz.Elektrofilní aminace: Deriváty hydroxylaminu (ethery a estery) - reakce s organokovy. Azidy jako elektrofily (tosylazid, trifluormethansulfonylazid). Stereoslektivita elektrofilních aminací.Makroheterocyklické sloučeniny. Metoda velkého zředění, reakce "podle šablony" (template reactions),postupné kondenzace. "Zipové reakce". Porfyriny, dendrimery a arboroly.Steroidy. Konvergentní přístup k totálním syntézám. Aplikace Diels-Alderovy reakce, Michaelovy adice,Robinsonovy anelace a dalších reakcí.Pokročilá strategie organické syntézy. Obecné otázky stereoselektivity a regioselektivity při retrosyntetické analýze cílové molekuly.Metody konstrukce složitých molekul. Příklady kombinatoriálních syntéz na pevné a v kapalné fázi. Syntéza a modifikace vhodných nosičů.

Získané způsobilosti

Posluchač bude schopen navrhovat syntézy v danných třídách sloučenin.

Literatura

J. Svoboda:. Organická syntéza I, VŠCHT-Praha 2000, [ ISBN 80-7080-385-1]. ISBN ISBN 80-7080-385. F. Liška:. Organická syntéza, syntonový přístup, VŠCHT-Praha 1993, [ ISBN 80-3080-273-1]. ISBN ISBN 80-3080-273. F.Fuhrhop, G. Li. : Organic Synthesis, Verlag Chemie 2003,[ ISBN 3-527-30273-5]. ISBN ISBN 3-527-30273-.J. Corey, X. Cheng:. The Logic of Chemical Synthesis. John Wiley and Sons 1989,[ ISBN 0-471-50979-5]. ISBN ISBN 0-471-50979-.

Požadavky

Pochopení a aktivní znalost učiva v rozsahu přednášek a cvičení.

Garant

prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.

Vyučující

prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.