Předmět Stereoselektivní syntézy (N342016)
Na serveru studentino.cz naleznete nejrůznější studijní materiály: zápisky z přednášek nebo cvičení, vzorové testy, seminární práce, domácí úkoly a další z předmětu N342016 - Stereoselektivní syntézy, Fakulta potravinářské a biochemické technologie, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze (VŠCHT).
Top 10 materiálů tohoto předmětu
Materiály tohoto předmětu
| Materiál | Typ | Datum | Počet stažení |
|---|
Další informace
Sylabus
1. Typy stereoizomerie, základní stereochemické pojmy, vztahy mezi symetrií a chiralitou, stereogenní prvky, kritéria rozpoznávání chirální struktury2. Stereogenní centrum, simplex centrální chirality, neuhlíková centra chirality, enantiomery, diastereoisomery, epimery, anomery, pseudochirální centrum, relativní vs.absolutní konfigurace a jejich stereochemická nomenklatura3. Stereogenní osa, axiální chiralita, osa pseudochirality, chirální polyfenyly a jiné typy atropoisomerie. Planární chiralita, organometalické sloučeniny. Helicita, propelery4. Racemické modifikace a jejich vlastnosti, resoluce racemických modifikací tvorbou diastereoisomerů, chirální inklusivní sloučeniny, chromatografue na chirálních sorbentech5. Experimentální metody určování konfigurace, X-ray metody. Stanovení relativní konfigurace pomocí chemických metod, chiroptických metod a NMR metod6. Konformace molekuly, konformační isomery, konformační nomenklatura, konformace acyklických sloučenin obsahujících polární skupiny a dvojné vazby. Konformace cyklopropanu, cyklobutanu a cyklopentanu, pseudorotace7. Konformace cyklohexanu, mono- a disubstituované cyklohexany, dekaliny a steroidní skelet, cyklohexen, cyklohexadien, cyklohexanon, konformace středně velkých kruhů, transanuární efekty a reakce8. Konformace a reaktivita. Curtin-Hammettův princip, reaktivita axiálních a ekvatoriálních substituentů cyklohexanu. Homotopické, enantiotpické a diastereotopické ligandy a strany, jejich nomenklatura, prochiralita9. Syntéza enatiomerně čistých látek využívající "chiral pool" a přenos chirality u sigmatropních přesmyků. Chirální pomocná skupina, chirální činidla a chirální katalyzátory jako nástroje enantioselektivní syntézy10. Adice na C=O skupinu v sousedství stereogenního centra. Diastereoselektivita a enantioselektivita v reakcích enolátů, aldolových reakcí a reakcí alkenylboranů s aldehydy11. Diastereoselektivita a enantioselektivita elektrofilních adicí na C=C vazbu konjugované adice12. Diastereoselektivita a enantioselektivita epoxidace, Sharplessova epoxidace, dihydroxylace a aminohydroxylace13. Diastereoselektivita a enantioselektivita cykloadičních reakcí14. Dvojitá chirální indukce. Chirální amplifikace při enantioselektivní katalýza. Enzymy jako katalyzátory v enentioselektivní syntéze
Literatura
Z: Eliel E.L., Wilen S.H., Doyle M.P. “ Basic Organic Stereochemistry“, John Wiley, 2001, ISBN 0-471-37499-7.Z: Procter G. „Stereoselectivity in Organic Synthesis“, Oxford University Press, 1998, ISBN 0-19-855957-7.Z: Ward R.S. „Selectivity in Organic Synthesis“ , John Wiley, 1999, ISBN 0-471-98779-4.D: Atkinson R.S. „Stereoselective Synthesis“, John Wiley, 1995, ISBN 0-471-95419-5.
Garant
Parkan Kamil Ing. Ph.D.