14. Nenasycené uhlovodíky

14.
Nenasycené uhlovodíky

• násobná vazba

• charakteristika alkenů

• typické reakce alkenů

• ethen a propen – vlastnosti a použití

• alkadieny

• alkyny

• vlastnosti a využití acetylenu

• Uhlovodíky: organické sloučeniny složené jen z molekul uhlíku a vodíku

• mohou být alifatické [acyklické (otevřené) / cyklické (uzavřené bez arom. jádra)], nebo aromatické

• Nenasycené uhlovodíky -> obsahují násobnou vazbu

• s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste teplota tání, teplota varu a hustota

Násobná vazba

• obsahují ji nenasycené uhlovodíky

• dvojná vazba

  • 1 σ vazba + 1 π vazba

  • delší a slabší než trojná vazba

• trojná vazba

  • 1 σ vazba + 2 π vazby

  • kratší a silnější než dvojná vazba

Charakteristika alkenů CnH2n

• acyklické nenasycené uhlovodíky s dvojnou vazbou

• nepolární látky (nerozpustné ve vodě, rozpustné v nepolárních rozpouštědlech)

• malá reaktivita

  • reaktivnější než alkany (vazba pí se snáze štěpí)

• alkeny s 2-4 uhlíky jsou plynné

• alkeny s 5-16 uhlíky jsou kapalné

• alkeny s 16 a více uhlíky jsou pevné látky

Typické reakce alkenů

• dvojná vazba je donorem 𝜋-elektronů, je snadno napadána elektrofilním činidlem

• Elektrofilní adice

  • reakce, při níž dochází k snižování násobnosti vazeb

  • při adici platí Markovnikovovo pravidlo

  • hydrohalogenace – adice halogenvodíků

    • zde se uplatňuje Markovnikovovo pravidlo (při adicích nesymetrických činidel)

      • kladná část se aduje na uhlík dvojné vazby s větším počtem vodíků (H+)

      • záporná část se aduje na uhlík dvojné vazby s menším počet vodíků (Cl-)

  • hydratace – adice vody

  • halogenace – adice halogenu

• Oxidace

  • lze uskutečnit různými oxidačními činidly (KMnO4, O3)

  • podle reakčních podmínek vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny

• Polymerace

  • proces spojování nenasycených monomerů (alkenů) za vzniku polymeru -> zanikají dvojné vazby

  • základní reakce pro výrobu plastů, syntetických vláken a syntetických kaučuků

Ethen a propen

Ethen

• bezbarvý hořlavý plyn

• získává se zpracováním ropy

• využití: výroba ethanolu, polyethylenu

  Propen

• bezbarvý hořlavý plyn

• získává se zpracováním ropy

• využití: výroba polypropylenu, acetonu

Alkadieny CnH2n-2

• Alkadieny = nenasycené uhlovodíky obsahující dvě dvojné vazby

• dvojné vazby můžou být:

  • Konjugované – nejstálejší, dvojné vazby se střídají

    • C = C − C = C

  • Izolované – jsou oddělené minimálně 2 jednoduchými vazbami

    • C = C − C − C = C

  • Kumulované – nestálé, vychází z jednoho atomu uhlíku

    • C = C = C

      Izopren (2-methylbuta-1,3-dien)

• základní stavební jednotka izoprenoidů (terpeny a steroidy)

• základ přírodního kaučuku

  Buta-1,3-dien

• výroba syntetického kaučuku

Alkyny CnH2n-2

• stejný obecný vzorec jako alkadieny

• acyklické nenasycené uhlovodíky s trojnou vazbou

  • 1 vazba σ a 2 vazby π

• reaktivnější než alkeny (2 vazby pí se snáze štěpí)