Alkany

Alkany

Dělení:

• Nerozvětvené – pouze primární a sekundární uhlíky

• Rozvětvené

Vlastnosti:

• C1-C4 – plynné, C5-C17 – kapalné, C18 a výš – pevné

• Hořlavé

  • CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

• Těžší než vzduch

• Lehčí než voda

• Nepolární (nerozpustné ve vodě)

• Podél jednoduché vazby lze volně otáčet vznikají tzv. konformace

Konformace alkanů:

• = otáčení podél sigma vazeb

• = vnitřní rotace, při níž můžou molekuly spojené sigma vazbou vůči sobě zaujímat rozdílnou polohu

• atomy se vzájemně ovlivňují (přitahují se/odpuzují se)

Konformace ethanu:

• dvě konformace – zákrytová a střídavá – vznikají pootočení o 60° okolo vazby C-C

• energeticky výhodnější je střídavá

Konformace butanu

• otočení mezi 2. a 3. uhlíkem

• čtyři konformace

  • antiperiplanární konformer – CH3 skupina je nad a pod rovinou, stálá konformace

  • synklinální konformer (=gauche) – CH3 skupiny jsou nejblíže k sobě, ale ne v zákrytu, stálá konformace

  • antiklinální – CH3 skupiny jsou v zákrytu s vodíkem

  • synperiplanární – CH3 skupiny jsou navzájem v zákrytu, nejméně stabilní konformace

Konformace cyklopropanu

• 2 konformace

• Aby došlo k pootočení, musí dojít k otevření kruhu

Konformace cyklopentanu

• Nejstabilnější konformace je struktura otevřené dopisní obálky. Úhly mezi uhlíky jsou 108°, což se blíží vazebnému úhlu sp3 hybridizovaných atomů uhlíku reaktivita je podobná jako u necyklických alkanů

Konformace cyklohexanu

• 3 konformace

• Židličková konformace – nejčastější a nejstabilnější konformace

• Vaničková konformace – méně stabilní, protože mezi atomy vodíku na 1. a 4. uhlíku dochází k sterickému pnutí

• Zkřížená vanička (twisted) – přechodová konformace, nejméně stabilní

Reakce alkanů:

• Málo reaktivní

• Typická reakce je SR

  • 3 stadia

    1. Iniciace – generace radikálů

    2. Propagace – řetězové reakce při nichž nevzniká ani nezaniká žádný radikál, vzniká produkt

    3. Terminace – rekombinace radikálů

  • Mohu takto substituovat F, Cl a Br (I substitucí radikálovou nezavedu, protože k rozštěpení I2 je potřeba velké množství energie, které by zničilo ostatní látky)

• Nitrace

• Sulfonace

• Krakování

  • Petrolejová frakce se krakuje na více využívanou benzínovou

Příprava a výroba alkanů:

• Hydrogenace alkenů/alkynů – např. ztužování rostlinných olejů

• Redukce kovy (příprava) z halogenderivátů

  • 2 CH3I + Zn + 2 H+ 2 CH4 + ZnI2

• Wurtzova reakce (zastaralá) – redukce halogenderivátu sodíkem za nízké teploty

  • 2 CH3CH2Br + 2 Na CH3CH2CH2CH3 + 2 NaBr

• Dekarboxylace (reakce soli karboxylové kyseliny se zásadou)