13.Areny

nH2n-6)

 resonanční struktura ( v = )
 šestiúhelník, ve kterém se střídají stejně dlouhé jednoduché a dvojné vazby
 jeden atom uhlíku sousedí se dvěma atomy uhlíku a jedním atomem vodíku
 šest  elektronů je rozprostřených po celém kruhu a jsou společné všem uhlíkům
  elektrony jsou nad i pod uhlíky, které leží v jedné rovině
 látky, které mají delokalizovaný systém jsou energeticky chudší než látky, které mají

 elektrony ve dvojné vazbě

 benzen má 1,5 násobné vazby (vazba mezi atomy uhlíku je delší než u dvojné vazby,

ale kratší než u jednoduché vazby)

 podmínky aromatičnosti

 uhlovodíky musí být cyklické (uhlíky musí ležet v jedné planární rovině)
 pomyslným posunem  elektronů vzniká jiná nová resonanční struktura
 Hückelovo pravidlo (aromatické sloučeniny mohou být jen takové monocyklické

konjugované systémy, které mají 4n+2  elektronů, kde n je nezáporné číslo)

 monocyklické areny

 obsahují pouze jedno benzenové jádro
 substituenty na benzenovém jádru (ortho

meta

ortho

meta

)

CH3 CH3 para

 kumen ( ), toluen ( CH

3), styren ( CH=CH2)

 fenol ( OH), benzyl ( CH

2–), fenyl ( )

 polycyklické areny

 obsahují dvě a více benzenových jader
 kondenzované areny (naftalen ), izolované areny (bifenyl )
 očíslování uhlíkových atomů v řetězcích základních polycyklických arenů je dáno

konvencí

 fenantren ( ), benzopyren( )
 naftalen ( ), antracen ( ), naftacen ( )

Výskyt  zdroje černouhelného dehetu a ropy
Fyzikální vlastnosti  nejsou to plyny, kapaliny (benzen, toluen), pevné látky (naftalen, antracen)
 nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech (benzín, líh, ether)
 teplota varu roste s molekulovou hmotností, charakteristická vůně nebo zápach
 nebezpečné pro životní prostředí, zdraví škodlivé, rakovinotvorné