Aromatické uhlovodíky

Aromatické uhlovodíky

Pravidla aromaticity:

1. Sloučenina musí být cyklická a planární

2. Sloučenina musí mít konjugované dvojné vazby a musí být schopna tvořit rezonanční struktury

3. Počet delokalizovaných elektronů musí splňovat tzv. Hückelovo pravidlo – 4n + 2 (n je z N0)

Dělení aromatických sloučenin:

• Monocyklické

• Polycyklické

  • Kondenzovaná benzenová jádra (naftalen, anthracen, fenanthren)

  • Izolovaná (např. bifenyl)

Zdroje aromatických uhlovodíků:

• Uhlí

Vlastnosti:

• Nejjednodušší jsou kapalné, polycyklické jsou pevné látky

• Nepolární nerozpustné ve vodě

• Hořlavé

• Charakteristický zápach (naftalen se proto dříve používal proti molům)

• Karcinogenní (hlavně polycyklické s tzv. oblastí zálivu - místo ze tří stran obklopeno benzinovými jádry)

  • Anthracen – cigaretový kouř, nedokonalé spalování, toxický při vdechnutí

  • Fenanthren – toxický hlavně pro životní prostředí

  • Fluoranthen – černouhelný dehet, nafta, asfalt, mutagenní

  • Pyren – nedokonalé spalování, výroba barviv

  • Benzoapyren – v kouři při nedokonalém spalování organických materiálů, snižuje počet bílých krvinek v těle

• Typická reakce je elektrofilní substituce (SE)

  • Prvním krokem je adice, druhým eliminace (rearomatizace)

Reakce:

• Nitrace

  • Nitrační směs: HNO3 + H2SO4

    • Vzniká elektrofil NO2+

• Sulfonace

  • Zavádí se HSO3+ (vznikne autoprotolýzou koncentrované kyseliny sírové)

• Halogenace

  • aromáty jsou natolik stabilní že by se samotným halogenem nereagovali, proto je potřeba Lewisova kyselina, která reakcí s halogenem vytvoří elektrofil (X+)

    • Cl2 + AlCl3 Cl+ + [AlCl4]- - tetrachloridohlinitý aniont

• Friedel-Craftsova alkylace

  • Potřeba Lewisova kyselina

  • Zavádíme alkylový zbytek

• Friedel-Craftsova acylace

  • Potřeba Lewisova kyselina

  • Zavádíme acyl

Zástupci:

• Benzen

  • Karcinogenní bezbarvá kapalina

  • dříve jako v rozpouštědlo

  • důležitá surovina v chemických výrobách

• Toluen

  • rozpouštědlo, náplň do teploměrů, výroba TNT, inhalační droga

• Xylen

  • složka ředidel

• Naftalen

  • Bílá krystalická látka

  • Sublimuje

  • má dezinfekční účinky

  • dříve se používal proti molům

• Styren/vinylbenzen

  • Karcinogenní kapalina

  • výroba polystyrenu