24. Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - hydroxyderiváty, ethery
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.
24. KYSLÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
HYDROXYDERIVÁTY
• obsahují ve svých molekulách jednovaznou hydroxyskupinu - OH
ALKOHOLY• uhlovodíkový zbytek je nearomatický R - OH FENOLY
• uhlovodíkový zbytek je aromatický
• NÁZVOSLOVÍ: substituční (UHLOVODÍK + -OL) × radikálové (UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK + -ALKOHOL)
• DĚLENÍ: jednosytné × vícesytné; primární (uhlík s OH skupinou má tři vodíky) × sekundární (uhlík s OH skupinou má dva vodíky) × terciální (uhlík s OH skupinou má jeden vodík)
• OH skupina má amfoterní charakter
THIOLY
• sirné obdoby alkoholů a fenolů jsou thioalkoholy (R - SH) a thiofenoly (Ar - SH)
ZÁSTUPCI
METHANTHIOL / THIOMETHANOL ● CH3SH
• zapáchající kapalina
• využívá se k odorizaci plynů
BUTANTHIOL ● CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - SH
• kapalina vyměšována tchořem
ENOLY
• je-li hydroxylová skupina navázána na uhlíkový atom, který je spojen s dalším atomem uhlíku dvojnou vazbou, pak se tato sloučenina nazývá ENOL
ETHENOL ● CH2 = CH - OL
ALKOHOLY
• v přírodě se vyskytují často jako volné produkty kvašení cukerných šťáv nebo vázané ve formě esterů v ovoci, voscích, tucích a v rostlinných etherických olejích
• bezbarvé těkavé kapaliny charakteristického zápachu
• nižší alkoholy: jedovaté, mají narkotické účinky, hořlavé, jsou rozpustné ve vodě, jsou lehčí než voda
• běžnou destilací nemůžeme získat 100% alkohol, vždy obsahuje zbytkovou vodu; max. 96% alkohol; z čehož vyplývá, že všechny alkoholy (krom methanu) → tvoří azeotropickou směs = směs dvou kapalin nerozdělitelná destilací, neboť její složení je v kapalné i plynné fázi stejné
• tvoří vodíkové můstky
• výborná polární rozpouštědla
• amfoterní charakter
PŘÍPRAVA A VÝROBA
ELEKTROFILNÍ HYDRATACE ALKENŮ / NUKLEOFILNÍ HYDRATACE ALKYNŮ
• Kučerovova reakce
H2C = CH2 + H2O H3C - CH2 - OH
REDUKCE KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
• produktem je aldehyd a poté alkohol, popř. alkan
HCOOH HCHO CH3OH ( CH4 )
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH3
ALKOHOLOVÉ KVAŠENÍ CUKRŮ
• anaerobní, za přítomnosti kvasinek
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
KATALYZOVANOU OXIDACÍ UHLOVODÍKŮ
• vzniká směs alkoholů, aldehydů a karb. kyselin
CH3 - (CH2)16 - CH3 CH3 - (CH2)16 - CH2 - OH
HYDROLÝZA ESTERŮ
REAKCE
REAKCE KYSELÉHO CHARAKTERU / REAKCE AKTIVNÍHO VODÍKU
• ALKOHOL + KOV → ALKOHOLÁT
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
• ESTERIFIKACE: ALKOHOL + KARB. KYSELINA → ESTER
CH3CH2OH + CH3COOH + H2O
REAKCE ZÁSADITÉHO CHARAKTERU
CH3CH2OH + HCl [CH3 - CH2 - O - H]+Cl- CH3CH2Cl + H2O
I H
ELIMINACE OH SKUPINY
• katalyzátor H2SO4
• DO 140°C → ESTER
CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H
• 140 - 150°C → ETHER
2CH3CH2OH CH3CH2 - O - CH2CH3 + H2O
• NAD 150°C → ALKEN