Uhlovodíky

Nasycené uhlovodíky

• Jednoduché vazby, koncovka -an, dělení na acyklické (alkany) a cyklické (cykloalkany)

• Podle počtu navázaných H-atomů se rozlišují uhlíky primární (jen 1 navázaný), sekundární, terciální, kvartérní

• Nerozvětvené alkany – methan, ethan, propan, butan, pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, dekan

• Alkyly = zbytky – pokud se připojuje jiným uhlíkem než tím počátečním, je nutné označit, kterým uhlíkem se alkyl připojuje

• Kombinované cykloalkany – hlavní řetězec je ten s nejvíce uhlíky, kdyžtak má cyklický přednost, při přítomnosti více cyklů je hlavní necyklický, pokud je složitější necyklický, bude hlavní necyklický

• Fyzikální vlastnosti – C1–C4 = plyny, C5–C17 = kapaliny, C>18 = pevné látky; jsou nerozpustné ve vodě, protože mají kovalentní vazby C-C a C-H, mají nízké teploty tání a varu, jsou dobrá rozpouštědla pro oleje a tuky, schopnost otáčení okolo jednoduchých vazeb

• Izomerace = přeměna nerozvětvených uhlovodíků na rozvětvené – přesmykem, děje se za přítomnosti vyšší teplota, přítomnost halogenalkanů, alkoholů či halogenů; využívá se při zpracování ropy, jelikož zvyšuje oktanové číslo benzínu

• Chemické vlastnosti – nasycené = málo reaktivní (parafiny) – mají nepolární vazby, typické reakce jsou substituce, oxidace a eliminace (=dehydrogenace)

  • Oxidace = alkany s menším počten C jsou hořlavé, směs se vzduchem výbušná, vzniká CO2 + H2O

  • Halogenace = radikálová substituce = reaktivita halogenů klesá s rostoucím Z, reaktivita alkanů klesá ve směru terciální → sekundární → primární, kromě jodace jsou všechny exotermní, 3 fáze (iniciace, propagace, terminace

  • Nitrace = radikálová substituce = náhrada vodíku skupinou NO2, používá se k ní N2O5 nebo zředěná HNO3

  • Eliminace

    • Termolýza = štěpení dlouhých řetězců na kratší, čímž vznikají alkany a alkeny

    • Dehydrogenace = za vysoké teploty a použití katalyzátoru, vznik násobných vazeb

• Příprava alkanů

  • Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků

  • Hydrogenace „malých“ cykloalkanů (3–5 členné cykly)

  • Redukce alkylhalogenidu kovem (alkany i cykloalkany) (pokud jsou halogeny umístěny na obou koncích řetězce, vzniknou cykloalkany

  • Katalytická hydrogenace aromatických uhlovodíků

• Nejdůležitější zástupci + využití

  • Methan CH4 – hlavní součást zemního plynu, v ropě, důlním, bahenním i sopečném plynu, střevní plyny, skleníkový plyn, bez barvy a zápachu (proto odorizace), topivo, výroba vodíku, palivo CNG (Compressed Natural Gas) a LNG (Liquid Natural Gas)

  • Propan a butan – v zemním plynu a ropě, v ropě, důlním, bahenním i sopečném plynu, střevní plyny, lehce zkapalnitelné, hořlavé, palivo (vaření, vytápění, svícení), zážehové motory, směs propan-butanu = palivo LPG (Liquid Petroleum Gas)

Nenasycené uhlovodíky – alkeny a alkyny