Uhlovodíky

Alkeny

• Uhlovodíky s dvojnými vazbami = alkeny, jsou nenasycené, neumožňují rotaci atomů, koncovka -en

• Dělíme alkeny, cykloalkeny a alkadieny (mají dvě dvojné vazby – dělí se na konjugované, izolované a kumulované)

• Alkenové zbytky mají koncovku -yliden (např. ethyliden = vinyl)

• Fyzikální vlastnosti – podobné alkanům, nižší jsou plyny, vyšší jsou těkavé kapaliny nebo pevné látky, geometrická izomerie (Entgegen x Zusammen)

• Chemické vlastnosti – reaktivnější než alkany, vazba C=C je tvořena 1 vazbou pí a 1 vazbou sigma, vazba pí je méně stálá a reakce proto probíhají většinou na ní, dvojná vazba neumožňuje rotaci atomů

• Příprava alkenů – zahříváním dochází k dehydrogenaci alkanů

• Reakce alkenů

  • Adice – na dvojnou vazbu se navazují atomy prvků či funkčních skupin, snižuje se násobnost vazby → Markovnikovo pravidlo – u nesymetrických činidel se kladnější část aduje na uhlík s větším počtem H-atomů

  • Oxidace – spalováním za přístupu vzduchu vzniká CO2 a H2O, mírnější oxidace vede k vzniku alkoholů (karbonylových a karboxylových sloučenin), dochází k ní působením oxidačních činidel

  • Polymerace – mockrát opakovaná adice (polyadice) vede k tomu, že z mnoha monomerů (alkenů) vzniká polymer a zaniká dvojná vazba, například polyethylen (PE)

    • Nejznámnější polymery – polyethylen PE, polypropylen PP, polyvinylchlorid PVC, polystyren PS, polyethylenentereftalát PET, polyester PES, polymid PA, polyizopren = kaučuk

  • Substituce – radikálová substituce – dochází k substituci na uhlíku sousedícím s dvojnou vazbou

• Zástupci alkenů

  • Ethen (=ethylen) – plyn nasládlé chuti, urychluje zrání některých plodin (banány, jablka, peckoviny, rajčata) – nefunguje u jahod, citrusů a vinné révy

Alkyny

• Nenasycené uhlovodíky s trojnou vazbou = alkyny, koncovka -yn, zbytky jsou alkynyly, dvojná vazba má přednost před trojnou, jsou abecedně sezařeny (-en, -yn)

• Fyzikální a chemické vlastnosti – vyšší teplota varu a tání než u alkanů a alkenů, reaktivita je jiná než u alkenů, ale typické jsou adice, vazba C=C je tvořena 1 vazbou sigma a 2 vazbami pí, trojná vazba neumožňuje volnou rotaci atomů

• Příprava alkynů – dehydrogenací alkenů

• Reakce

  • Adice – u nesymetrických činidel také platí Markovnikovo pravidlo, z trojné vazby vznik dvojné

    • Dehydrogenace (alkan → alken → alkyn)

    • Hydrogenace (adice vodíku) (alkyn → alken → alkan)

    • Hydratace (adice vody) (Markovnikovo pravidlo)

    • Adice halogenovodíku (Markovnikovo pravidlo)

  • Vznik acetylidů – vodík v alkynu je nahrazen kovem, vznikají soli acetylidy, například acetylid vápenatý CaC2, jehož reakcí s vodou vzniká acetylen (ten je hořlavý, s kyslíkem se používá ke svařování, výroba PVC)

Areny = aromatické uhlovodíky

• Delokalizované pí elektrony, obsahují alespoň 1 aromatický kruh, který se značí pomocí rezonančních struktur

• Podmínky aromaticity – cyklické planární molekuly, kojugovaný systém vazeb, počet pí elektronů 4n+2

• Dělení arenů – monocyklické a polycyklické (dále se dělí na izolované a kondenzované)

• Vlastnosti – monocyklické jsou kapaliny nebo pevné látky, polycyklické jsou vždy pevné látky, jsou nepolární a mívají typickou vůni, některé jsou karcinogenní, získávají se zpracováním ropy a uhlí

• Monocyklické areny – především benzen a toluen

• Polycyklické areny – především naftalen a anthracen

• Názvosloví arenů – zbytky