24. Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - hydroxyderiváty, ethery

REAKCE VODÍKU HYDROXYLOVÉ SKUPINY

• NITRACE ( +HNO3 )

• HALOGENACE ( +HX )

• SULFONACE ( +H2SO4 )

• HYDROGENACE ( +H2 )

OXIDACE
• JEDNOSYTNÉ ALKOHOLY:

• DVOJSYTNÉ ALKOHOLY:

ZÁSTUPCI

FENOL / HYDROXYBENZEN / KYSELINA KARBOLOVÁ ● HO - CH2 - CH2 - OH
• v čistém stavu je bezbarvá, hygroskopická, krystalická látka
• na vzduchu se zbarvuje do červenohněda
• má charakteristický karbolový zápach a silné leptavé a antiseptické účinky
• izoluje se z černouhelného dehtu nebo se vyrábí oxidací kumene
• používá se k desinfekci předmětů, k výrobě cyklohexanu, barviv, léčiv a plastů

PYROKATECHOL

HYDROCHINON

ETHERY

• odvozují se od vody náhradou obou vodíků
• netvoří vodíkové můstky - jsou tedy nerozpustné ve vodě, mají nižší teplotu tání a varu
• ethery a alkoholy jsou skupinové izomery
• NÁZVOSLOVÍ: substituční (R-oxy- + uhlovodík) × radikálové (uhlovodíkový zbytek + -ether) × triviální:

ANIZOL - fenylmethylether / methoxybenzen
FENETOL - ethylfenylether / ethoxybenzen

• DĚLENÍ: symetrické × nesymetrické
• většinou těkavé kapaliny (vyjímka dimethylether)
• jsou rozpustné v organických nepolárních rozpouštědlech a samy jsou výbornými rozpouštědly mnoha organických i anorganických látek (např. jódu)
• nevýhodou těchto rozpouštědel je těkavost a výbušnost směsi jejich par se vzduchem
• dříve narkotikum

PŘÍPRAVA

• SYMETRICKÉ ETHERY:
ZAHŘÍVÁNÍM ALKOHOLŮ DO 140°C

2CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O

• NESYMETRICKÉ ETHERY:
REAKCE ALKYLHALOGENIDU S ALKOHOLÁTEM

CH3I + CH3CH2ONa CH3 - O - CH2 - CH3 + NaI

ZÁSTUPCI

DIETHYLETHER ● CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
• nejvýznamnější představitel etherů
• těkavá kapalina s teplotou varu 34,6°C
• s ethanolem se mísí v každém poměru
• se vzduchem tvoří výbušnou směs
• má narkotické účinky
• používá se hlavně jako rozpouštědlo

OXIRAN / ETHYLENOXID
• nejjednodušší cyklický ether
• je to velmi reaktivní plyn
• lze z něho připravit ethylenglykol a polyamidy