24. Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - hydroxyderiváty, ethery

CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O

OXIDACE

ZÁSTUPCI

METHANOL / DŘEVNÝ LÍH ● CH3 - OH
• bezbarvá kapalina vroucí při 65°C
• je prudce jedovatý, k otravě může dojít i při jeho vsřebání pokožkou
• používá se jako rozpouštědlo, kapalné palivo a k výrobě formaldehydu
• vyrábí se z vodního plynu (katalyzátor / 400°C / tlak):

CO + 2H2 CH3OH

ETHANOL / LÍH ● CH3 - CH2 - OH
• příjemně vonící kapalina s teplotou varu 78°C
• je méně toxický než methanol, smrtelná dávka je u dospělé osoby 6-8g / kg
• používá se v potravinářství, lékařství a v chemickém průmyslu
• pro chemické účely se denaturuje methanolem nebo pyridinem
• šťav vyrábí se biochemicky lihovým kvašením cukerných nebo synteticky z ethenu adicí vody:

CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

ETHYLENGLYKOL / GLYKOL ● HO - CH2 - CH2 - OH
• nejjednodušší dvojsytný alkohol
• olejovitá sladká kapalina
• působí toxicky na lidský organismus - poškozuje ledviny a játra
• používá se jako rozpouštědlo, do nemrznoucích směsí do chladičů motorů a k výrobě plastických hmot
• vyrábí se z ethenu, který se oxiduje na ethylenoxid a ten se štěpí roztokem kyseliny a zásady na alkohol:

GLYCEROL / GLYCERIN ● HO - CH2 - CH2 - OH
• nejvýznamnější trojsytný alkohol
• za normálních podmínek je to sirupovitá kapalina s teplotou varu 290°C
• má nasládlou chuť, je neomezeně mísitelný s vodou (váže na sebe vodu)
• vyrábí se hydrolýzou tuků (acylglycerolů) nebo synteticky z propenu, který se získává z ropy krakováním některých jejich frakcí
• je zároveň primárním i sekundárním alkoholem
• glycerol se používá v kosmetice, při výrobě barviv a plastických hmot
• MÍRNÁ OXIDACE:

• SILNÁ OXIDACE:

• ESTERIFIKACE:

FENOLY

• používá se triviální názvosloví:

• DĚLENÍ - podle výchozího uhlovodíku: fenoly (od benzenu) × kresoly (od toluenu) × naftoly (od naftalenu)

VLASTNOSTI

• fenoly se ve větším množství nachází v dehtech, jsou i součástí rostlin a těl živočichů
• fenoly jsou tuhé nebo kapalné látky s charakteristickým zápachem
• teplota varu je vyšší než teplota varu odpovídajících uhlovodíků, a to ze stejných příčin jako u alkoholů (tvoří vodíkové můstky)
• ve vodě jsou málo rozpustné, dobře se rozpouštějí v etheru a v ethanolu
• čisté fenoly jsou bezbarvé, na vzduchu se barví do červena až hněda
• fenoly dokazujeme roztokem FeCl3, vzniká většinou fialové zbarvení (pyrokatechol se barví zeleně)
• mnohé fenoly mají antiseptické účinky a jsou jedovaté
• mají kyselý charakter, jelikož odštěpují H+ - kyselejší než alkoholy díky M+ efektu

PŘÍPRAVA A VÝROBA

• průmyslově se získávají frakční destilací z černouhelného, hnědouhelného a rašelinového dehtu, tyto frakce se poté promývají rztokem NaOH

OXIDACE KUMENE

REAKCE

REAKCE VODÍKU HYDROXYLOVÉ SKUPINY