Hydroxysloučeniny

Hydroxysloučeniny

Názvosloví:

• Předpona: hydroxy-

• Přípona: -ol

Alkoholy

• = alifatické hydroxysloučeniny

• Rozdělujeme primární, sekundární, terciální alkoholy (podle počtu navázaných uhlovodíkových zbytků na uhlíku, který nese OH skupinu)

• Rozdělujeme jednosytné, dvojsytné, trojsytné, … alkoholy (podle počtu OH skupin v molekule)

Příprava a výroba alkoholů:

• Elektrofilní adice vody

  • Výchozí látka je alken

  • Musíme okyselit (stačí kápnout kyselinu sírovou)

  • Podle Markovnikova pravidla

• Kvašení/fermentace

  • Díky kvasinkám

  • Z glukózy vzniká ethanol a oxid uhličitý (výroba potravinářského líhu)

    • Takto získáme ale nejvyšší koncentraci 15 % alkoholu

    • Pokračuje se destilací – ani tak nezískáme 100% ethanol, pouze 96% (směs vody a ethanolu je azeotropickou směsí – 4 % mají vyšší teplotu varu než voda) – za použití modré skalice/oxidu fosforečného získám 100%

  • Denaturace lihu bitrexem – zabrání se platbě spotřební daně za technický líh (nedá se pít, protože je hořký)

• Oxidace

  • Alkenů za chladu

  • Oxidační činidlo (např. KMnO4)

• Substituce nukleofilní

• Hydrolýza

Fyzikální vlastnosti:

• Většinou kapalné

• Fenoly – pevné

• Obsahují vodíkové můstky

  • Vyšší teplota varu

  • Vyšší teplota tání

  • Vyšší viskozita

• Nižší alkoholy jsou rozpustné ve vodě

  • Čím větší sytnost, tím jsou více rozpustné ve vodě a mají vyšší teplotu varu

Chemické vlastnosti:

• Síla kyselin

  • Kyslík má parciální záporný náboj, vodík má parciální kladný náboj vodík na heteroatomu je kyselý

  • Alkylový řetězec dodává elektrony na OH skupinu a posiluje tak OH vazbu/snižuje kyselost

    • Proto jsou alkoholy ve srovnání s vodou méně kyselé (deprotonaci nemůžu provádět ve vodě, protože by přednostně reagovala voda)

  • Nejkyselejší je methanol

  • Fenoly jsou kyselejší než voda, protože deprotonací vznikne fenolátový aniont, který má více rezonančních struktur a je tak velmi stabilní

Reakce:

• Oxidace

  • Primární alkohol aldehyd karboxylová kyselina

  • Sekundární alkohol keton

  • Terciální nelze zoxidovat

• Eliminace

  • Příprava ethenu: reakce ethanolu za tepla a přítomnosti H2SO4/H3PO4

• Nukleofilní substituce

  • Nejlépe na primárních alkoholech

  • Reakce s halogenvodíkem (pouze HBr a HI)