Monosacharidy

Reaktivita:

• Nereagují se Schiffovým činidlem (kvůli nepřítomnosti aldehydové či ketonové skupiny ve vodném roztoku, kde převládá cyklická forma sacharidu)

• Reagují s Fehlingovým a Tollensovým činidlem (díky poloacetalovému hydroxylu = nejreaktivnější místo) = důkaz redukčních vlastností

• Oxidace

  • Vznik cukerných kyselin (aldonové, alduronové)

  • Oxidace aldehydové skupiny aldóz na karboxylovou kyselinu

  • Např. oxidací glukózy vzniká kyselina glukonová

  • Ketózy se oxidují méně, protože nejprve musí dojít k tautomerii?

• Redukce

  • Vznik cukerných alkoholů/alditolů

  • Redukce aldehydonové skupiny na hydroxylovou

  • Koncovka -itol

  • Např. redukcí glukózy vzniká glucitol

    • Jiný název: sorbitol

    • V ovoci (třešně, hrušky)

    • Náhradní sladidlo pro diabetiky (E420)

• Esterifikace

  • Reakce -OH skupin s kyselinami (zejm. H3PO4)

  • Významné meziprodukty metabolických drah (např. glyceraldehyd-3-fosfát v glykolýze)

• Vznik glykosidů

  • Etery vzniklé reakcí s alkoholem na poloacetalový hydroxyl

  • Vodík je nahrazen R- skupinou

  • Aglykon – necukerná složka glykosidu spojená se sacharidem glykosidovou vazbou

  • Název: aglykon-sacharid-osid

  • Např. methyl-α-D-glukopyranosid

Zástupci:

Glyceraldehyd

• Nejjednodušší sacharid, aldóza, trióza

• Důležitý v metabolismu – účastní se glykolýzy, Calvinova cyklu

Glukóza (hroznový cukr, dextróza)

• Zákl. produkt fotosyntézy

• Výroba hydrolýzou škrobu

• Alkoholové kvašení pomocí kvasinek (fermentace) – vzniká ethanol

• Mléčné kvašení – vzniká kys. mléčná

• V ovoci, medu

• Součást škrobu, glykogenu

• V krvi (regulována inzulinem)

• výroba glycerolu, acetonu, kys. citronové, umělých výživ

Fruktóza (ovocný cukr)

• ketóza

• nejsladší sacharid

• v ovoci, medu

• výroba glukózo-fruktózového sirupu

• stáčí rovinu polarizovaného světla doleva (dřívější název levulosa)

• problematická ve větším množství – snadno vytváří glykogen a podporuje obezitu

Galaktóza

• složka laktózy

Ribóza

• součást koenzymů (NAD+), vitaminů (B2, B12), makroergických sloučenin (ATP)

Deoxyribóza

• zákl. strukturní jednotka nukleonových kyselin