Oligosacharidy, polysacharidy

Oligosacharidy

podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd.

Disacharidy

• redukující – mají volnou poloacetalovou skupinu, mohou reagovat s činidly (maltóza, laktóza)

• neredukující – nemají volnou poloacetalovou skupinu, přes obě byly navázány (sacharóza)

názvosloví: pokud je monosacharid navázán přes poloacetalový hydroxyl – koncovka -osyl (uprostřed), -osid (na konci názvu)

Zástupci:

Sacharóza (řepný/třtinový cukr)

• glykosidická vazba tvořena oběma poloacetalovými hydroxyly neredukující sacharid

• složen z α-D-glukopyranosy a β-D-fruktofuranosy

• spojení α, β (1,2)

• zdroje: cukrová řepa a třtina

• zahřátím vzniká karamel

• sladidlo

• pravotočivá

• hydrolýzou vzniká směs pravotočivé glukózy a silně levotočivé fruktózy (výsledná směs je levotočivá) = inverze sacharózy – produktem je invertní/tekutý cukr

  • potravinové sladidlo, náhražka medu

Laktóza (mléčný cukr)

• redukující

• složen z α-D-glukopyranosy a β-D-galaktopyranosy

• spojení β (1,4)

• v mléce savců

• získává se ze syrovátky

• nejméně sladký sacharid

• laktózová intolerance – chybí enzym laktáza

Maltóza (sladový cukr)

• redukující

• složena ze dvou α-D-glukopyranos

• spojení α (1,4)

• získává se hydrolýzou škrobu

• výroba piva

Polysacharidy

Vlastnosti:

• neredukující– jsou spojeny přes poloacetalový hydroxyl

• nejsou sladké

• jsou amorfní

• kyselou či enzymatickou hydrolýzou z nich vznikají oligo a monosacharidy

• vznikají polykondenzací

Dělení:

• stavební – nerozpustné ve vodě

• zásobní – ve vodě bobtnají a z části přecházejí do roztoku

• homopolysacharidy – ze stejného monosacharidu

• heteropolysacharidy

Zásobní polysacharidy

Škrob

• α-D-glukopyranosy

• spojení α (1,4) a α (1,6)

• hl. zás. materiál rostlin, konečný produkt fotosyntézy

• uložen ve škrobových zrnech

• výroba z brambor, kukuřice, pšenice

• skládá se ze 2 částí

  • amylosa – nevětvená část molekuly (cca 20 %)

    • glykosidová vazba α (1,4)

    • lineární, řetězec tvoří šroubovici

    • rozpustná v teplé vodě

    • barví se jodem modře – I2 pronikají do vnitřní dutiny šroubovice, mění se jejich schopnost absorbovat světelné záření → modrofialové zbarvení

  • amylopektin – větvená část (cca 80 %)

    • glykosidová vazba α (1,4) a α (1,6)

    • větvení nastává na každé 24-30 glu jednotce

    • nerozpustný ve vodě, bobtná

    • jodem se zbarvuje červenohnědě až fialově

• jeho hydrolýzou vznikají dextriny (technická lepidla), dalším štěpením vzniká maltóza a isomaltóza