Anhydridy, amidy, nitrily

Anhydridy

Názvosloví:

• Anhydrid kyseliny ethanové

• acetanhydrid

Příprava:

• Dehydratace karboxylové kyseliny

  • Dehydratační činidlo: P2O5, H2SO4

• Halogenid karboxylové kyseliny + sůl karboxylové kyseliny

Vlastnosti:

• 2. nejreaktivnější funkční deriváty karboxylových kyselin

• Nižší – ostře páchnoucí kapaliny

• Špatně rozpustné ve vodě

• Mají vyšší tv než odpovídající kyseliny

Reakce:

• SNAc – substituce nukleofilní acylová

  • Reakce s vodou – vznikají dvě karboxylové kyseliny

  • Reakce s alkoholem – vzniká ester a karboxylová kyselina

  • Reakce amoniakem – vzniká amid + karboxylová kyselina

Využití:

• Acylační činidla (acylace je reakce při níž dochází k napojení karboxylové skupiny na jinou sloučeninu)

Amidy

Názvosloví:

• opisný název (amid kyseliny octové)

• systematický název: základ názvu kyseliny (systematický, latinský) + (di, tri, …) + (karbox)amid (acetamid)

Příprava:

• Amoniak + anhydrid (SNAc)

• Amoniak + karboxylová kyselina

• Amin + karboxylová kyselina

Vlastnosti:

• Nejméně reaktivní funkční deriváty karboxylových kyselin

• Tvoří vodíkové můstky --> vyšší tv

• Nejsou bazické (volný elektronový pár není stále na dusíku)

Reakce:

• Dehydratace

  • Vznik nitrilů

  • Dehydratační činidlo: P2O5, H2SO4

Využití:

• Výroba syntetických vláken

• Laktamy – cyklické amidy, ε-kaprolaktam – při výrobě silonu

Nitrily

Názvosloví:

• Náhrada -ová za -nitril/ náhrada -karboxylová kys. za -karbonitril

• Nebo -kyanid (methylkyanid)

• Není v hlavním řetězci (kyan-)

Příprava:

• Dehydratace amidů

• Halogenid + KCN/NaCN (SN2)

  • R-CH2-Br + NaCN R-CH2-CN

Vlastnosti:

• Nižší – kapaliny s příjemnou vůní

• Mají nižší tv než příslušné karboxylové kyseliny

• Mnohé jsou jedovaté

• nižší jsou značně rozpustné ve vodě

Reakce:

• kyselá hydrolýza

  • nitril --> amid --> karboxylová kyselina

• bazická hydrolýza

  • nitril --> amid --> sůl karboxylové kyseliny

Využití:

• Kyanovodík (nitril kyseliny mravenčí) - hořkomandlový zápach, je velmi jedovatá těkavá kapalina

• akrylonitril – polymerací vzniká polyakrylonitril – umělá vlákna

• acetonitril – jedovatý, rozpouštědlo