16. Halogenderiváty, organokovové, organokřemičité a organofosforečné sloučeniny

(Zástupci halogenderivátů)

• Chloroform (trichlormethan) CHCl3

  • karcinogenní kapalina

  • dříve anestetikum

  • Rozkládá se na světle na toxický fosgen a HCl

• Jodoform (trijodmethan) CHI3

  • žlutý prášek

  • dezinfekce povrchových ran

• Chloropren (2-chlorbuta-1,3-dien)

  • polymerací vzniká polychloropren (známý jako Neopren)

    • potápěcí obleky

• Tetrafluorethen CF2CF2

  • polymerací vzniká polytetrafluorethen

    • pánve, plechy

• Vinylchlorid CH2CHCl

  • polymerací vzniká polyvinylchlorid (3. nejvyužívanější plast po polyethylenu a polypropylenu)

    • folie s obchodním názvem igelit, podlahové krytiny

• DDT (2-brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan) CF3 – CHBrCl

  • insekticid, toxický, v 70. letech byl zakázán – negativní vliv na životní prostředí

  • díky DDT se podařilo vymýtit malárii z Evropy a Ameriky

Freony a jejich problematika

• plynné látky obsahující F a nějaký další halogen (př. trichlorfluormethan)

• dříve využití: chladící zařízení, hnací plyny sprejů

• dnes zakázáno – ničily ozonovou vrstvu (chrání před UV zářením)

  • dlouhá životnost v atmosféře

  • ve vyšších vrstvách se odštěpoval chlor v důsledku UV záření

    • Cl. + O3 -> vzniká radikál ClO.

    • radikál ClO. + O3 -> vzniká 2O2 + Cl.

      • nastává řetězová reakce

Zástupci organokovových sloučenin

• organokovové sloučeniny obsahují ve svých molekulách vazbu C – Me

• velmi reaktivní látky

• rozdělení nejvýznamnějších:

1. organohořečnaté sloučeniny (Grignardovy sloučeniny)

   • Grignardova činidla R-Mg-X

     • Grignard se zabýval organokovovými sloučeninami

     • připravují se syntézou halogenderivátu s hořčíkem v etherovém prostředí

     • z aldehydů lze získat pomocí tohoto činidla sekundární alkohol

     • z ketonů lze získat pomocí tohoto činidla terciární alkohol

     • mají široké využití

2. organoolovnaté sloučeniny – dříve se dávaly do benzínu, teď aby semena při vlhku nehnila

3. organolithné sloučeniny – léčiva

DÁLE NETISKNOUT

-R značí alkyl (uhlovodíkový zbytek)

Grignardova [Gryňárová]