KARBOXYLOVÉ KYSELINY A JEJICH SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

1

7. KARBOXYLOVÉ KYSELINY A JEJICH SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

− KARBOXYLOVÉ KYSELINY:

o Obsahují karboxylovou skupinu -COOH
o Podle počtu karboxylových skupin v molekule se dělí na monokarboxylové,

dikarboxylové atd.

− Názvosloví:

1. Systematické

a. Je-li uhlík karboxylové kyseliny součástí řetězce: uhlovodík + -ová

kyselina

b. Není-li součástí: uhlovodík + karboxylová kyselina

2. Triviální (kyselina mravenčí)
o Acyl = zbytek karboxylové kyseliny vzniklý odštěpením -OH skupiny

− Monokarboxylové (jednosytné) kyseliny:

NASYCENÉ:

HCOOH

methanová

kyselina mravenčí

(acyl) formyl

CH3COOH

ethanová

kyselina mravenčí

(acyl) acetyl

CH3CH2COOH propanová

kyselina propionová

(acyl) propionyl

CH3(CH2)2COOH butanová

kyselina máselná

(acyl) butyryl

CH3(CH2)3COOH pentanová

kyselina valerová

(acyl) valeryl

CH3(CH2)14COOH hexadekanová

kyselina palmitová

(acyl) palmitoyl

CH3(CH2)16COOH oktadekanová

kyselina stearová

(acyl) stearoyl

NENASYCENÉ:

CH2=CHCOOH propenová

kyselina akrylová

(acyl) akryloyl

C17H33COOH cis-oktadec-9-enová kyselina olejová

(acyl) oleoyl

C17H31COOH oktadeka-9,12-dienová

kyselina linolová

C17H29COOH oktadeka-9,12,15-trienová kyselina linolenová

AROMATICKÉ:

Kyselina benzkarboxylová

kyselina benzoová

(acyl) benzoyl

− Příprava:

o Získávají se z přírodních zdrojů (v přírodních látkách se vyskytují volné nebo

vázané ve formě esterů, solí a jiných derivátů), popř. biosyntézou

o Oxidací alkanů, alkenů, arenů nebo primárních alkoholů či aldehydů

2

− Fyzikální vlastnosti:

o Nižší jsou kapaliny ostrého zápachu, některé velmi páchnou (kys. máselná)
o Vyšší jsou kapaliny nebo voskovité látky
o Vysoká teplota varu – tvoří vodíkové můstky

− Chemické vlastnosti:

o Většina karboxylových kyselin patří mezi slabé kyseliny – odštěpují H+
o Kyselost roste se zmenšujícím se počtem atomů uhlíku
o Často tvoří s ostatními molekulami vodíkové vazby – tvoří dimery

1. Neutralizace = reakce kyseliny + hydroxidu → voda + sůl kyseliny (reaguje

atom H)

2. Reakce s neušlechtilým kovem → H2 + sůl (reaguje atom H)
3. Esterifikace = reakce kyseliny + alkoholu → voda + ester (reakce OH skupiny)
4. Reakce se solí kyseliny
5. Zahřívání kyselin a jejich solí → anhydridy (odštěpí se voda)
o Reakce -OH skupiny – jejím nahrazením vznikají FUNKČNÍ DERIVÁTY
o Reakce uhlovodíkového zbytku – vznikají SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

− Zástupci:

o Kyselina mravenčí

▪ Ostře páchnoucí bezbarvá kapalina, jedovatá
▪ Žíravina, v těle mravenců, potu, kopřivách, …
▪ Konzervační a bakteriocidní účinky
▪ Vzhledem k přítomnosti aldehydické skupiny podléhá snadno oxidaci

(proto často jako redukční činidlo)

▪ Nejsilnější karboxylová kyselina, protože alkylové zbytky ostatních

kyselin působí svým +I efektem proti odštěpení vodíkového kationtu