KARBOXYLOVÉ KYSELINY A JEJICH SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

(acyl) ftaloyl

benzen-1,4-dikarboxylová

kyselina tereftalová (acyl) tereftaloyl

− Fyzikální vlastnosti:

o Většinou krystalické látky, vyšší nerozpustné ve vodě

− Chemické vlastnosti:

o Silnějšími kyselinami, síla kyseliny roste s vyšším počtem karboxylových skupin
1. Tvorba solí – 2 druhy:

a. Hydrogenšťavelan sodný
b. Šťavelan sodný

2. Chování při zahřátí

a. Dekarboxylace (šťavelová, malonová, fumarová a tereftalová) →

odštěpení CO2

b. Dehydratace (jantarová, glutarová, maleinová, ftalová) → odštěpení

H2O

 Vznikají cyklické anhydridy

5

− Zástupci:

o Kyselina šťavelová

▪ Bílá krystalická látka, jedovatá
▪ V přírodě se vyskytuje ve formě vápenaté soli např. šťovík, špenát,

rebarbora, apod. (velké množství může být příčinou ledvinových
kamenů)

▪ Ve vodě málo rozpustná
▪ Vyrábí se tepelným rozkladem mravenčanu sodného
▪ Ve formě dihydrátu velmi stabilní a používá se jako základní látka

v odměrné analýze

▪ Soli šťavelany (oxaláty), např. šťavelan vápenatý

o Kyselina jantarová

▪ Vyskytuje se v nezralých plodech
▪ Lze ji získat destilací jantaru
▪ Zahřátím se mění na cyklický anhydrid
▪ Soli sukcináty

o Kyselina adipová

▪ Bezbarvá krystalická látka
▪ Vyrábí se oxidací cyklohexanolu
▪ Používá se na výrobu polyamidových vláken

o Kyselina ftalová

▪ Bílá krystalická látka
▪ Vyrábí se oxidací naftalenu, nebo o-xylenů
▪ Výroba barviv a indikátorů (fenolftalein)

o Kyselina tereftalová

▪ Vyrábí se oxidací p-xylenů
▪ Výroba polyesterových vláken (tesil)

− SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN:

o Nahrazen jeden nebo více H v uhlovodíkovém zbytku karboxylové skupiny

další charakteristickou skupinou

o Číslování v řetězci:

− Rozdělení:

a) Halogenkyseliny
b) Hydroxykyseliny
c) Oxokyseliny (karbonylová skupina)
d) Aminokyseliny

6

− HYDROXYKYSELINY:

o Karboxylové kyseliny, které mají na uhlovodíkovém zbytku jednu nebo více

hydroxy (-OH) skupin

− Názvosloví:

1. Systematické: hydroxy- + karboxylová kyselina
2. Triviální (kyselina jablečná)

2-hydroxypropionová

kyselina mléčná

2-hydroxybutandiová

kyselina jablečná

2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová

kyselina citronová

2,3- hydroxybutandiová

kyselina vinná

2-hydroxybenzoová

kyselina salicylová

3,4,5-trihydroxybenzoová

kyselina gallová

− Příprava:

1. Hydrolýzou (reakce s vodou)

▪ 𝛼-hydroxykyseliny (substituce)
▪ 𝛽-hydroxykyseliny – hydrolýza nenasycených kyselin (adice)

2. Biochemicky

▪ Fermentací působením mikroorganismů = kvašení (kyselina mléčná,

kyselina citrónová ze sacharidů)

− Fyzikální vlastnosti:

o Krystalické látky, většinou dobře rozpustné ve vodě
o Silnějšími kyselinami než karboxylové kyseliny, ale slabší než halogenkyseliny

− Chemické vlastnosti: