KARBOXYLOVÉ KYSELINY A JEJICH SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

o Projevují se současně jako kyseliny a alkoholy
1. Reakce kyselin

HO-CH2-COOH + NaOH → HO-CH2-COONa + H2O

2. Chování při zahřívání – dochází k dehydrataci

a. 𝛼-hydroxykyseliny → cyklické estery – laktidy (ze dvou molekul

hydroxykyselin)

7

b. 𝛽-hydroxykyseliny → nenasycené kyseliny
c. 𝛾- a 𝛿-hydroxykyseliny (v kyselém prostředí) → vnitřní estery –

laktony

o Některé hydroxykyseliny jsou opticky aktivní (mléčná, vinná) – chirální uhlík

− Zástupci:

o Kyselina mléčná

▪ Acidum lacticum
▪ Opticky aktivní
▪ Vzniká v mléce, při kvašení zelí a okurek, při svalové činnosti při

nedostatku kyslíku

▪ Inaktivní kyselina mléčná vzniká kvašením mléka, pravotočivá vzniká

ve svalech

▪ V mléčných výrobcích funguje jako přirozené konzervační činidlo
▪ Soli jsou laktáty

o Kyselina citronová

▪ V nezralých plodech
▪ Pro potravinářské účely se vyrábí citronovým kvašením melasy pomocí

plísně

▪ Důležitým metabolickým meziproduktem při aerobních procesech
▪ Využití v potravinářství i lékařství (konzervace krve)

o Kyselina vinná

▪ 2 chirální uhlíky – větší počet forem
▪ Soli jsou vinany (př. vinan draselnosodný – Fehlingův roztok II)

o Kyselina salicylová, acetylsalicylová

▪ Součást léků acylpyrin, aspirin, anopyrin = antipyretika, analgetika;

působí také antirevmaticky a snižují krevní srážlivost (prevence proti
infarktu)

o Kyselina gallová

▪ Obsažena v řadě rostlin, vázána spolu s glukosou v taninu – součást

tříslovin

▪ Lékařství, příprava inkoustů

o AHA kyseliny (ovocné kyseliny)

▪ Souhrnný název pro 𝛼-hydroxykyseliny
▪ Využití v kosmetice jako peeling, hydratace a antioxidanty

− AMINOKYSELINY:

o Vy svých molekulách obsahují karboxylovou skupinu a aminoskupinu NH2,

mají obecný vzorec

o Většina aminokyselin vyskytujících se v přírodě jsou:

▪ 𝛼-kyseliny – mají skupinu NH2 v poloze 𝛼 (vázanou na 2. uhlík ležící

hned vedle uhlíku karboxylu)

▪ L-kyseliny – jejich konfigurace se odvozuje od L-glyceraldehydu
▪ Glycin je jediná opticky neaktivní AMK (neobsahuje chirální uhlík)

8

o v bílkovinách (proteinech) se vyskytuje běžně 20 proteinogenních

aminokyselin

o ESENCIÁLNÍ (nepostradatelné) – lidské tělo je nedovede syntetizovat, musí je

přijímat v potravě, jsou to: valin, leucin, izoleucin, threonin, lysin, methionin,
fenylalanin, tryptofan

o NEESENCIÁLNÍ (postradatelné) – lidské tělo si je dovede syntetizovat, vznikají

transaminacemi z aminokyselin přijatých potravou

− Chemické vlastnosti:

o Bezbarvé, pevné, krystalické sloučeniny s vysokou teplotou tání
o Většinou rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech
o Většina aminokyselin amfoterní charakter:

▪ Skupina -COOH je příčinou kyselých vlastností; v zásaditém prostředí