13. Nasycené uhlovodíky a základy názvosloví organických sloučenin K

13.
Nasycené uhlovodíky a základy názvosloví organických sloučenin

• charakteristika a vlastnosti alkanů a cykloalkanů

• typické reakce

• významné alkany – výskyt a použití

• základní principy názvosloví organických sloučenin – hlavní řetězec, funkční skupina, uhlovodíkový zbytek

• Uhlovodíky: organické sloučeniny složené jen z molekul uhlíku (C) a vodíku (H)

• mohou být alifatické [acyklické (otevřené) / cyklické (uzavřené bez arom. jádra)], nebo aromatické

• Nasycené uhlovodíky: obsahují jen jednoduché vazby

• s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste teplota tání, teplota varu a hustota

• alkany a cykloalkany se mohou vyskytovat v různých prostorových konformacích

  • ethan konformace

    • zákrytová – měně stabilní, vyšší energie

    • nezákrytová – více stabilní, menší energie

  • cyklohexan konformace

    • vaničková – více stabilní, menší energie

    • židličková – méně stabilní, vyšší energie

Vlastnosti alkanů CnH2n+2

• jsou acyklické

• nepolární látky (nerozpustné ve vodě, rozpustné v polárních rozpouštědlech)

• malá reaktivita

Vlastnosti cykloalkanů

• jsou cyklické

• podobné jako u alkanů

• nepolární látky (nerozpustné ve vodě, rozpustné v polárních rozpouštědlech)

• mála reaktivita

Typické reakce

Radikálová substituce (např. halogenace)

• nejtypičtější

  Halogenace alkanů

• radikálová substituce

• 3 fáze: iniciace, propagace, terminace

• nejčastější příklad chlorace methanu

1. iniciace:

   • molekula Cl2 disociuje na chloridový radikál působením dodané energie

     • (teplo, světlo, UV záření)

     • radikál = reaktivní částice s nepárovým elektronem

2. propagace:

   • chloridový radikál napadá molekulu methanu -> chlorovodík a methylový radikál

   • Cl • + CH4 → HCl + CH3 •

   • methylový radikál napadá molekulu chloru -> chlormethan a chloridový radikál

   • CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•

   • celá fáze se několikrát opakuje

3. terminace:

   • 2 radikály se spojí a vytvoří stabilní produkt

   • nestává se často – malá šance, že se potkají

   • konec reakce

     Oxidace alkanů

1. hoření alkanů (prudká reakce se vzdušným kyslíkem)

   • exotermická reakce

   • dokonalá oxidace: vznik CO2, H2O a teplo

   • nedokonalá oxidace (při nedostatku kyslíku): vznik CO případně saze, H2O a teplo

2. oxidace mírnými oxidačními činidly (KMnO4, K2Cr2O7)

   • vznik kyslíkatých derivátů uhlovodíků (alkoholy, aldehydy, karboxylové kys...)

     Dehydrogenace alkanů

   • eliminace vodíku H2 – vznik nenasycených uhlovodíku (násobných vazeb)

     Krakování alkanů

   • tepelný rozklad uhlovodíků na kratší řetězec

Významné alkany

Methan

• bezbarvý plyn

• hlavní složka zemního plynu a bioplynu

• v přírodě vzniká mikrobiálním rozkladem celulózy jako tzv. bahenní plyn

• směs se vzduchem je výbušná

• využití: palivo, výroba vodíku a acetylenu

  Ethan

• malá součást zemního plynu

• využití: palivo

  Propan a butan

• malá součást zemního plynu

• získávají se při frakční destilaci ropy (rozdělování složek dle teploty varu)

• využití: palivo – LPG

  Isooktan (2,2,4-trimethylpentan)

• používá se k určení oktanového čísla (odolnost paliva proti samozápalu při reakci se vzduchem)