18. Alkoholy, fenoly, ethery, karbonylové sloučeniny

18.
ALKOHOLY, FENOLY, ETHERY, KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

• Hydroxysloučeniny (alkoholy a fenoly) – charakteristika, rozdělení, názvosloví

• chemické vlastnosti a typické reakce hydroxysloučenin

• ethery

• charakteristika a názvosloví karbonylových sloučenin

• vlastnosti a reakce karbonylových sloučenin

• využití významných karbonylových sloučenin

• Organickými deriváty vody H2O (H-O-H) jsou hydroxysloučeniny (alkoholy a fenoly) a ethery. Hydroxysloučeniny obsahují charakteristickou hydroxylovou skupinu -OH. V případě alkoholů je uhlovodíkovým zbytkem alifatický řetězec (obecně R-OH), zatímco u fenolů je ním aromatický cyklus (obecně Ar-OH). Molekuly etherů obsahují etherickou skupinu -O-. Na atom kyslíku jsou tedy navázány dva uhlovodíkové zbytky (R-O-R‘).

• Dalšími kyslíkatými deriváty jsou karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony) a karboxylové kyseliny. Karbonylové sloučeniny obsahují charakteristickou karbonylovou skupinu (>C=O). V případě aldehydů je na atom uhlíku karbonylové skupiny navázán atom vodíku (-CHO), zatímco ketony obsahují karbonylovou skupinu „uprostřed“ uhlovodíkového řetězce (R-CO-R‘). Karboxylová skupina (-COOH) vzniká spojením karbonylové a hydroxylové skupiny.

HYDROXYSLOUČENINY

Hydroxysloučeniny: organické deriváty, které obsahují ve svých molekulách hydroxylovou skupinu OH

Charakteristická přípona: -ol

• pokud se na uhlík v alifatickém řetězci naváže OH – alkohol

• pokud se na uhlík z aromatického kruhu naváže OH – fenol

  Obecný vzorec alkoholů: R-O-H Obecný vzorec fenolů:

  Rozdělení alkoholů

1. Podle kolik uhlíků se váže na uhlík, na který je substituovaná OH skupina

   • primární alkoholy

   • sekundární alkoholy

   • terciární alkoholy

2. Podle počtu navázaných hydroxylových skupin -OH

   • jednosytné alkoholy (ethanol)

   • dvojsytné alkoholy (ethylenglykol)

   • trojsytné alkoholy (glycerol)

   • vícesytné alkoholy

     jsou nestále -> odštěpují molekulu vody za vzniku karboxylových kyselin nebo karbonylových sloučenin

Vlastnosti alkoholů

• nižší alkoholy – kapalné, příjemná vůně, neomezeně ve vodě rozpustitelné,

• vyšší alkoholy (od C12) – pevné látky, krystalické látky ve vodě prakticky nerozpustné

• tvoří vodíkové můstky – vysoká teplota varu, rozpustné ve vodě

• amfoterní látky

  • kyselý charakter = z OH lze odštěpit H+

  • zásaditý charakter = na O se nachází volné elektronové páry

• mezi alkoholy se stejným počtem uhlíkových atomů je nejkyselejší vždy primární a nejméně kyselý terciální alkohol

  Charakteristika vazby

• vazba -OH je polární

• vodík v hydroxylové skupině lze odštěpit ve formě protonu H+, což dodává hydroxysloučeninám mírně kyselý charakter

• přítomnost dvou volných elektronových párů na kyslíkovém atomu dodávají naopak hydroxysloučeninám mírně zásaditý charakter

• hydroxysloučeniny jsou proto AMORFNÍ (reagují s kyselinami i bázemi)

  Názvosloví a klasifikace alkoholů

  názvy alkoholů se vytváří spojením názvu základního uhlovodíku a přípony –ol, tj. uhlovodíkol (např. methanol, butanol), nebo názvu uhlovodíkového zbytku s příponou –alkohol, tj. alkylalkohol (např. methylalkohol, butylalkohol).

  Názvosloví a klasifikace fenolů

  Pro fenoly se většinou používají triviální či semitriviální názvy. Systematické názvosloví se řídí stejnými pravidly, jako u alkoholů.

  Reakce alkoholů