18. Alkoholy, fenoly, ethery, karbonylové sloučeniny

1. reakce se silnými zásadami (alkalickými kovy)→ vznikají alkoholáty (alkoxidy) a fenoláty (fenoxidy)

2. reakce se silnými kyselinami →vznikají alkoxoniové soli

3. oxidace primárních alkoholů → vznikají aldehydy → při další oxidaci → karboxylové kyseliny

   CH3CH2OH →CH3COH→ CH3COOH

   Ethanol acetaldehyd kyselina octová

4. oxidace sekundárních alkoholů →vznikají ketony →dále neprobíhá

5. oxidace terciárních alkoholů → neprobíhá

6. esterifikace: reakce alkoholu s kyslíkatou kyselinou → vzniká ester a voda

7. eliminace: působením H2SO4 → vznikají alkeny a odštěpí se voda (složitější reakce, vznikají meziprodukty)

(Zástupci alkoholů a fenolů)

Methanol CH3OH(dřevný líh)

• bezbarvá kapalina příjmné vůně, neomezeně mísitelná s vodou

• prudce jedovatá kapalina- může způsobit slepotu až smrt

• Používá se jako rozpouštědlo, palivo

  Ethanol

• bezbarvá kapalina, příjemné vůně, neomezeně mísitelná s vodou

• ve větším množství jedovatá

• vzniká při kvašení cukrů (kvasinky sacharomices)

• využití: alkoholické nápoje, dezinfekce, kosmetika

• Pro technické účely se ethanol obohacuje některými jedovatými látkami, nejčastěji benzínem, aby se zamezovalo jeho požívání. Toto znehodnocování lihu se nazývá denaturace.

• Lihové roztoky látek se nazývají tinktury. Velmi významná je například jodová tinktura (hod rozpuštěný v lihu), která se využívá pro dezinfekční účinky.

  Glycerol (propan-1,2,3-triol)

• vysokovroucí sirupovitá kapalina sladké chuti, neomezeně mísitelná s vodou

• využití: kosmetika, výroba celofánu, plastů, léky pro kardiaky, glyceroltrinitrátu – glycerol + HNO3, základ dynamitu

  Fenol

• bezbarvá krystalická látka

• využití: výroba kyseliny pikrové (2,4,6-trinitrofenol)

  • žlutá látka

  • dříve výbušnina, barvivo

ETHERY

Ethery: organické sloučeniny, kde se na dvojvazný -O- navážou uhlovodíkové zbytky

• mezi C-O je polární vazba

  • C má parciální kadný náboj (je místem pro nukleofilní substituce)

  • O má parciální záporný náboj

• netvoří vodíkové můstky – jsou nemísitelné s H2O a mají nižší tv a tt než alkoholy

• obecný vzorec: R1-O-R2

• lze rozdělit na:

  • jednoduché (na O jsou navázané stejné uhlovodíkové zbytky, methoxymethan)

  • smíšené (na O jsou navázané jiné uhlovodíkové zbytky, methoxyethan)

    Názvosloví

    Názvy etherů se vytváří spojením názvů navázaných uhlovodíkových zbytků v abecedním pořadí s koncovkou –ether. Jsou-li oba navázané uhlovodíkové zbytky stejné, postačuje ho zapsat pouze jednou s uvedením násobící číslovkové předpony di-.

    Fyzikální a chemické vlastnosti

    Jelikož se mezi molekulami etherů nemohou vytvářet vodíkové můstky, jsou jejich teploty tání a varu nižší než u jim počtem atomů uhlíku odpovídajících alkoholů. V důsledku neexistence vodíkových vazeb jsou ethery nerozpustné ve vodě. Samy se však používají jako rozpouštědla.

    Obvykle se jedná o hořlavé sloučeniny, které se vzduchem tvoří výbušnou směs. Reakcí etherů se silnými anorganickými kyselinami vznikají oxoniové soli, jako tomu je v případě alkoholů. Ethery jsou slabšími bázemi, než alkoholy

    Zástupci

    Diethylether (Ethoxyethan) CH3CH2-O-CH2CH3