18. Alkoholy, fenoly, ethery, karbonylové sloučeniny

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

Karbonylové sloučeniny: org. sloučeniny, které obsahují ve svých molekulách karbonylovou skupinu C=O

lze rozdělit na:

1. Aldehydy

   • název odvozený od mateřského uhlovodíku + al nebo název R od původní kyseliny + aldehyd

   • obecný vzorec: R-C-HO

   • př. CH3-CHO – ethanal = acetaldehyd

2. Ketony

   • název odvozený od mateřského uhlovodíku + on nebo název R od původní kyseliny + keton

   • obecný vzorec: R-CO-R

   • př. CH3-CO-CH3 – propanon = dimethylketon

3. Chinony

   • cyklické organické sloučeniny se dvěma karbonovými skupinami

   • př. 1,4-benzochinon

   • nebudeme se jim věnovat

     Názvosloví karbonylových kyselin

     Názvy aldehydů se tvoří spojením názvu základního uhlovodíku a koncovky –al (je-li atom uhlíku C nesoucí atom kyslíku O oxoskupiny započítán do řetězce základního uhlovodíku), nebo koncovky –karbaldehyd (není-li atom uhlíku C nesoucí atom kyslíku O oxoskupiny započítán do hlavního řetězce).

     Druhý způsob pojmenování se používá v případě navázání aldehydické skupiny –CHO na cyklický řetězec.

Vlastnosti karbonylových sloučenin

• Methanal (formaldehyd) – plyn, zbytek kapaliny, delší řetězce pevné látky

• nižší zapáchají a vyšší voní

• Rozpustnost v H2O klesá s rostoucím C řetězcem

• Netvoří vodíkové můstky – nižší tv a tt než alkoholy, ale vyšší než ethery

Reakce karbonylových sloučenin

• karbonylová skupina je velmi reaktivní

  Aldehydy

1. nukleofilní adice alkoholu: vzniká poloacetal/acetal záleží na molárním poměru látek

2. oxidace: vzniká karboxylová kyselina

3. redukce (hydrogenace): vzniká primární alkohol

   Ketony

1. oxidace: neprobíhá

2. redukce (hydrogenace): vzniká sekundární alkohol

Využití významných karbonylových sloučenin

DÁLE NETISKNOUT

u nižších alkoholů při smíchání s H2O vznikají vodíkové můstky

• alkohol jako kyselina: (alkohol + alkalický kov -> alkoholáty/alkoxidy)

• alkohol jako báze: (alkohol + silná anorganická kyselina -> oxoniové soli)

- trinitrofenol (kyselina pikrová)

fenolát sodný

- pyrokatechol (benzen-1,2-diol)

- fridex (ethylenglykol, nemrznoucí směs – jedovaté, do automobilů)