17. Deriváty uhlovodíků – halogenderiváty, dusíkaté deriváty

CH3Cl chlormethan = methylchlorid

− Bezbarvý plyn, dříve náplně do chladících zařízení

- Plnění chladících zařízení

− Používá se k vnášení methylové skupiny do jiné organické sloučeniny → methylační činidlo

CHCl3 trichlormethan = chloroform

− Kapalina příjemné omamné vůně - dříve k narkózám

- Těkavý

- Rozpouštědlo

- surovina v chemickém průmyslu

CCl4 tetrachlormethan = chlorid uhličitý

− Bezbarvá kapalina, karcinogenní

− Dříve plnění hasicích přístrojů (ale něco se vylučovalo)

- Rozpouštědlo

CH2 = CHCl vinylchlorid - surovina pro výrobu PVC, karcinogenní plyn

CF2 = CF2 tetrafluorethen = perfluorethylen

− Jeho polymerací vzniká polytetrafluorethylen = PTFE = teflon

2-chlorbuta-1,3-dien = chloropren surovina pro výrobu chloroprenového kaučuku

Jedovaté insekticidy (patří mezi složitější halogenderiváty)

DDT = DichlorDifenylTrichlorethan

HCH = 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

Chlorbenzen

− Bezbarvá kapalina

− Slouží k výrobě aromatických sloučenin (fenolu)

Freony

− Fluor/chlor deriváty methanu, ethanu

− Nejedovaté, hořlavé

− Slouží jako náplně do chladících zařízení a hnací plyny ve sprejích

− Poškozují ozonovou vrstvu chránící Zemi před UV zářením → jejich výroba se omezuje

Z molekuly freonu se odštěpí chlor: Cl + O3 → ClO + O2 … ClO + O → Cl + O2 … řetězově se šířící reakce

Substituenty v molekulách derivátů uhlovodíků způsobují posuny elektronů, viz níže (viz. otázka číslo 16):

Dusíkaté deriváty uhlovodíků

Charakteristika

− Sloučeniny obsahující uhlík - dusík C - N (přímá vazba)

Dusík je trojvazný (pokud jeho atomy nenesou náboj)

Významné skupiny:

• Aminy

• Nitrosloučeniny

NITROSLOUČENINY

Charakteristika

- Odvozujeme je od uhlovodíků nahrazením 1 nebo více atomů vodíku nitroskupinou –NO2

Nitroskupina je jednovazná, je vázaná na uhlík

Názvosloví

− Předpona nitro + příslušný uhlovodík

CH3CH2NO2 nitroethan

CH3NO2 nitromethan

C6H5NO2 nitrobenzen

Vlastnosti:

- jde převážně o

Kapaliny – nitromethan, nitroethan, nitrobenzen

Pevné látky – TNT, methandinitrobenzen

- nerozpustné ve vodě

- typické aroma

- některé jsou jedovaté

Vazba

- vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé

- nitroskupina dodává polární charakter

Příprava

- substituční reakce

a) radikálová – alifatické, alicyklické nasycené uhlovodíky

b) elektrofilní – iontový mechanismus – aromatické uhlovodíky

substituenty I. třídy – řídí další substituci do polohy ortho- nebo para- tuto substituci urychlují – methan, OH

substituenty II. třídy – poloha meta- - substituci znesnadňují – NO2

Reakce

REDUKCE – nejvýznamnější reakce aromatických nitrosloučenin

- nitroskupinu lze redukovat až na aminokyselinu účinkem kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru