3. Vazba a struktura copy

Struktura organických sloučenin

• Dána vazbami, pořadím, polohou atomů a jejich prostorovým uspořádáním

• Typy vazeb v organických sloučeninách jsou většinou kovalentní

  • jednoduché, dvojné i trojné

Izomerie

• Izomerie: jev, kdy sloučeniny mají stejný sumární vzorec, ale odlišné uspořádání

1. Konstituční izomery

• Mají stejný sumární vzorec, ale jiné konstituce (způsob a pořadí, jak jsou atomy vzájemně spojeny)

1. řetězová izomerie: sloučeniny se liší větvením řetězce

   • butan / 2-methylpropan = isobutan)

2. polohová izomerie: sloučeniny se liší polohou funkční skupiny nebo násobné vazby

   • but-1-en / but-2-en

   • butan-1-ol / butan-2-ol

3. skupinová izomerie: sloučeniny se liší funkční skupinou

   • ethanol / ethanal

4. tautomerie: sloučeniny se liší polohou vodíkového atomu a polohovou dvojné vazby

   • keto-forma (acetaldehyd)

   • enol-forma (vinylalkohol)

2. Konfigurační izomery

• Mají stejný sumární vzorec a konstituci, liší se konfigurací (prostorové uspořádání atomů v molekule)

1. geometrická izomerie: sloučeniny se liší uspořádáním v prostoru

• CIS: substituenty leží ve stejné rovině (Z – zusammen)

• TRANS: substituenty leží v odlišných rovinách (E – entgegen)

1. optická izomerie: sloučeniny se liší stáčením polarizovaného světla

• Enantiomery: jsou dvojice molekul, které jsou vůči sobě jako věc a její zrcadlový obraz

  • tento vztah se nazývá chiralita, a tyto sloučeniny obsahují chirální uhlík

  • jeden otáčí rovinu polarizovaného světla vpravo (+) a druhý vlevo (-)

    • chirální uhlík: uhlík, na který jsou navázané 4 různé substituenty

    • racemická směs: směs dvou enantiomerů v poměru 1:1

      • neotáčí rovinu polarizovaného světla

  • význam optické izomerie: ovlivňuje biologické funkce (farmaceutické účinky)

Konformace

• Konformace = různá prostorová uspořádání molekul téže látky

Ethan

• Rozlišujeme 2 krajní konformace:

  • nezákrytová

    • nesouhlasná, atomy vodíku jsou od sebe, co nejdál

    • energeticky chudší, převažuje za normální teploty

  • zákrytová

    • souhlasná

    • energeticky bohatší, převažuje při vyšší teplotě

CYKLOHEXAN

• rozlišujeme 2 krajní konformace

  • židličková – energeticky chudší

  • vaničková – energeticky bohatší
    

DÁLE NETISKNOUT

Alotropie

• Vlastnost chemického prvku označující jeho schopnost vyskytovat se v několika různých strukturních formách

• Mají odlišné fyzikální vlastnosti.

• Alotropního prvek je uhlík, vyskytující se ve formě grafitu, diamantu, grafenu a fullerenů.