ALKENY, ALKADIENY, ALKYNY

1

30. ALKENY A ALKADIENY, ALKYNY

− ALKENY:

o Uhlovodíky, které obsahují v řetězci jednu dvojnou vazbu
o Obecný vzorec je CnH2n
o Dvojná vazba se skládá z jedné vazby 𝜎 a jedné vazby 𝜋, je tedy tvořena 4

elektrony

− Názvosloví:

o Přítomnost dvojné vazby vyjadřujeme koncovkou -en v názvu základní

struktury

o Hlavní řetězec vyhledáváme podle následujících pravidel:

▪ Maximální počet dvojných vazeb, v případě dvou řetězců se stejným

počtem násobných vazeb volíme ten další

▪ Maximální délka řetězce
▪ Nejnižší soubor číselných hodnot pro dvojné vazby (přednost před

trojnou)

▪ Nejnižší soubor číselných hodnot pro substituenty

o Hlavní řetězec číslujeme tak, aby násobné vazby nejmenší soubor čísel (dvojná

přednost před trojnou)

o Je-li uhlovodíkový zbytek vázán k řetězci dvojnou vazbou, má příponu -yliden
o Některé i triviální názvy: CH2=CH– vinyl, CH2=CH–CH2– allyl

− Izomerie:

o Mohou tvořit: řetězcové, polohové (1-buten, 2-buten), geometrické (cis –

trans/ Z- E)

− Příprava:

o V přírodě pouze málo reaktivní polyeny (karoteny, kaučuk)
o Získávají se při krakování ropy nebo tepelným rozkladem zemního plynu
o Synteticky z nasycených sloučenin eliminačními reakcemi (dehydratací,

dehydrogenací)

− Fyzikální vlastnosti:

o Skupenství i závislost teploty varu a tání na struktuře je stejné jako u alkanů
o Ve vodě nerozpustné
o Přítomnost dvojné vazby ovlivňuje absorpci záření → alkeny s větším počtem

konjugovaných vazeb se nám jeví jako barevné

− Chemické vlastnosti:

o Hlavní reakční centrum je násobná vazba → typická reakce je adice

(elektrofilní, radikálová)
1. Adice (elektrofilní)

→ Kyselin H – X (snadněji se silnější kyselinou HI > HBr > HCl)
→ Adice vody (hydratace) v přítomnosti H2SO4
→ Adice halogenů (elektrofilní nebo radikálová), reaktivita klesá

od Cl k jódu, s fluorem nejsnáze – molekula halogenů musí
podlehnout heterolytickému štěpení (katalyzátory jsou

2

Lewisovy kyseliny – např. FeCl3, AlCl3, které polarizují molekuly
halogenů)

→ Markovnikovo pravidlo: při adici se elektrofilní skupina váže na

ten uhlík, na kterém je větší počet atomů vodíku

2. Adice (radikálová) vodíku = hydrogenace (katalyzátor kov – Ni, Pt, …)

→ K iniciaci je potřeba UV záření
→ Řetězová charakter
→ Vodík a halogeny – dojde k rozštěpení vazby na radikály)

3. Oxidace (adice kyslíku na dvojnou vazbu, oxidační činidla KMnO4, vzdušný

kyslík, ozon, …)

a. Úplným spalováním za dostatečného přístupu vzduchu

vzniká CO2 + H2O

b. Mírnější oxidace znamená adici kyslíku na dvojnou vazbu,

katalyzátor Ag

c. Oxidace ozonem – štěpení molekuly v místě dvojné vazby,

vznikají aldehydy

d. Oxidace KMnO4 – vysoká teplota (štěpení molekuly za

vzniku karboxylových kyselin), nízká teplota (vznikají dioly)