ALKENY, ALKADIENY, ALKYNY

4. Polymerace (mnohonásobná adice)

→ Probíhají iontovým nebo radikálovým mechanismem
→ Z jednotek monomeru vznikají polymery

5. !za vysokých teplot! Může probíhat i substituce na uhlíku vedle dvojné

vazby

− Zástupci, význam:

o Ethen

▪ Bezbarvý plyn, se vzduchem výbušná směs
▪ Získává se při krakování ropy
▪ Vyrábí se z něj ethanol, acetaldehyd, ethylenglykol (ethan-1,2-diol),

vinylchlorid (chlorethen)

▪ Fytohormon – urychluje zrání ovoce

o Propen (propylen)

▪ Získává se při krakování ropy
▪ Výroba glycerolu, akrylonitrilu, polypropylenu

− ALKADIENY:

o Uhlovodíky, které ve svém řetězci obsahují 2 dvojné vazby (konjugované –

významné, kumulované, izolované)

o Obecný vzorec je CnH2n-2

3

− Zástupci, význam:

o Buta-1,3-dien

▪ Výroba dehydrogenací butenu nebo butenů
▪ Surovina pro výrobu syntetického kaučuku a izoprenu

o 2-methylbuta-1,3-dien (izopren)

▪ Základní jednotka přírodních sloučenin – izoprenoidů (kafr, menthol,

karotenoidy, steroidy, …)

▪ Polymerací vznikají kaučuky

− ALKYNY:

o Uhlovodíky s otevřeným řetězcem a jednou trojnou vazbou – tvořena 1

vazbou 𝜎 a dvěma vazbami 𝜋

o Nejméně dva atomy uhlíku jsou v hybridním stavu sp (lineární molekula,

vazebný úhel 180°)

o Obecný vzorec CnH2n-2

− Názvosloví:

o Přítomnost trojné vazby vyjadřujeme koncovkou -yn v názvu základní

struktury

o Řetězec se čísluje podle stejných pravidel jako u alkenů
o Dvojná vazba má přednost před trojnou

− Příprava:

o V přírodě se nevyskytují
o Acetylen se získává hydrolýzou karbidu vápenatého
o Eliminací z alkenů (dehydrogenace, …)
o Moderní způsob je rozklad pyrolýzou (= tepelný rozklad methanu)

− Fyzikální vlastnosti:

o Podobné jako alkany a alkeny, vyšší teploty varu
o Nižší zástupci mají vyšší rozpustnost v polárních rozpouštědlech

− Chemické vlastnosti:

o Hlavním reakčním centrem je trojná vazba
o Poměrně stabilní (příčinou je překrytí 𝜋 orbitalů), trojná vazba je kratší a

pevnější než dvojná, je méně reaktivní

o Vysoká polarita vazby způsobuje „kyselý“ charakter atomu vodíku
o → typické reakce alkynů: adice, substituce

1. Adice – do dvou stupňů: alkyn → alken → alkan (částečná, úplná)

→ Hydrogenace, halogenace (radikálová nebo elektrofilní),

hydratace, adice halogenvodíku (elektrofilní), adice
kyanovodíku

→ Jako katalyzátor se používají sloučeniny rtuťnaté Hg2+ (síran,

chlorid, …)

→ Vzájemné adice (za vyšších teplot) – dimerace, trimerace

4

2. Substituce – náhrada vodíku kovem (vznikají acetylidy)

− Zástupci, význam:

o Ethyn (acetylen)

▪ Bezbarvý plyn, částečně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v acetonu
▪ Hoří čadivým plamenem
▪ Ve směsi se vzduchem výbušný
▪ Výroba vinylchloridu, vinylacetylátu, acetaldehydu, kyseliny octové