ARENY, AROMATICKÉ HETEROCYKLY, STEROIDY

1

23. ARENY, AROMATICKÉ HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY, STEROIDY

− ARENY:

o Uhlovodíky s alespoň jedním aromatickým jádrem = šestičlenný rovinný

uhlíkový cyklus s konjugovaným systémem dvojných vazeb

o Nejjednodušším zástupcem je benzen C6H6o Atomy C jsou v hybridním stavu sp2 (tvar rovnostranného trojúhelníku =

rovinný útvar)

o Situaci lze vyjádřit pomocí dvou rezonančních struktur

o Bylo ovšem zjištěno, že všechny vazby, kterými jsou atomy C vzájemně

vázány, jsou naprosto rovnocenné, stejně dlouhé (odpovídají 1,5násobku) a
molekula je mnohem stabilnější než lze teoreticky předpovědět, neprobíhá
adice na dvojnou vazbu a jsou to velmi stálé sloučeniny.

o Elektrony dvojné vazby jsou ve skutečnosti úplně rozptýleny v rovině nad a

pod rovinným cyklem = delokalizace 𝝅 elektronů – energeticky výhodnější

o Úplná delokalizace se značí
o Hückelovo pravidlo: vyjadřuje podmínku aromaticity

▪ Cyklus je rovinný
▪ Počet delokalizovaných 𝜋 elektronů je roven vztahu 4n + 2 (n = 1 pro

benzen)

▪ Lze odvodit alespoň 2 rezonanční struktury

− Názvosloví:

o Velmi často triviální (u základních arenů), popř. systematické a

semisystematické

o Můžeme je rozdělit podle počtu jader:

▪ Monocyklické (1 jádro)
▪ Polycyklické – s kondenzovanými jádry (mají společnou alespoň jednu

dvojici uhlíků), s izolovanými jádry (mezi jádry je vazba)

o Areny s dvěma substituenty – polohu substituentů lze vyjádřit číselně,

písmenem nebo předponou

▪ 2 methyly navázané na benzenovém jádře = XYLEN (3 polohové

izomery)

2

− Příprava:

o Získávají se z černouhelného dehtu a ropných frakcí s vyšší t. v.
o Synteticky lze získat – dehydrogenací, trimerací acetylenu, alkylační reakce

− Fyzikální vlastnosti:

o Benzen a jeho homology (toluen, xyleny) jsou kapaliny
o Areny s kondenzovanými benzenovými jádry jsou krystalické látky se sklonem

k sublimaci

o Charakteristický zápach (odvozen název skupiny)
o Rozpustné v málo polárních rozpouštědlech, nerozpustné ve vodě
o Často jsou samy rozpouštědly
o Většina arenů je toxických, řada z nich karcinogenní účinky
o Hořlavé, těkavé

− Chemické vlastnosti:

o Reakce probíhají

▪ Na bočním řetězci – pokud je vázán na benzenové jádro; podle typu

vazby dojde:

→ K substituci SR (UV), jsou-li v řetězci jednoduché vazby
→ K adici (násobné vazby)
→ Oxidace (vznik kyslíkatých derivátů – karbonylové nebo karboxylové

sloučeniny)

▪ Na aromatickém jádře
→ Typická reakce arenů je substituce SE – všechny částice působí jako

elektrofilní (halogenace, nitrace, sulfonace, alkylace, acylace, …),
elektrofilní částice vznikají většinou působením katalyzátoru

→ Adice probíhá velmi těžko a pouze za určitých podmínek, ruší velmi

stabilní aromatický stav, jediné možné jsou halogenace a hydrogenace