ARENY, AROMATICKÉ HETEROCYKLY, STEROIDY
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
páru do konjugovaného systému
o Podmínky aromaticity jsou:
▪ Rovinný kruh▪ Konjugovaný systém 𝜋 elektronů
▪ Hückelovo pravidlo (počet delokalizovaných elektronů musí být roven
hodnotě 4n + 2, n = 0, 1, 2, …)
▪ Posunem 𝜋 elektronů vzniknou alespoň dvě rezonanční struktury
o Nejaromatičtější: thiofeno Nejméně: furan (vysoká EN kyslíku)
− Chemické vlastnosti:
o Typická reakce:
▪ Substituce (SE) – do polohy 2 nebo 5: halogenace, nitrace, sulfonace▪ Adice: katalytická hydrogenace
FURAN
PYRROL
THIOFEN
5
− Zástupci, význam:
o PYRROL
▪ Bezbarvá kapalina, jedovatý
▪ Připravuje se reakcí furanu s amoniakem
▪ Získává se z černouhelného dehtu
▪ Stavební jednotka jiných heterocyklů
o Indol = benzopyrrol
▪ Součást AMK – tryptofan; obsažen v barvivech – indigo, purpur; základ
serotoninu (hormon nálady, neurotransmiter = přenašeč nervových
vzruchů, ovlivňuje vznik nálad, poruchy spánku, …), melatoninu
(hormon spánku), alkaloidů (strychnin)…
o Porfin = tetrapyrrol
▪ Hemoglobin – červené krevní barvivo, Fe2+
▪ Myoglobin – přenos kyslíku ve svalech, Fe2+
▪ Kobalamin – vitamin B12, Co3+
▪ Chlorofyl – Mg2+
o Kyselina lysergová, diethylamid kyseliny lysergové = LSD
▪ Námelové alkaloidy
▪ Halucinogeny, jedy
o FURAN
▪ Rozpouštědlo, příprava tetrahydrofuranu
o THIOFEN
▪ Kapalina, v černouhelném dehtu▪ Odvozuje se od něj vitamin H
o S dvěma heteroatomy:
− Zástupci, význam:
o Imidazol
▪ Součást AMK (histidin), purinové cykly, histamin (součást leukocytů –
bílé krvinky, imunitní systém)
o Thiazol
▪ Jeho deriváty se používají jako ANTB, vitamin B1 (thiamin)
o Pyrazol
▪ Analgetika, antipyretika, penicilin
6
− ŠESTIČLENNÉ HETEROCYKLY:
o S jedním heteroatomem:
− Zástupci, význam:
o PYRIDIN
▪ Jedovatá kapalina, rozpustný ve vodě, nepříjemně páchnoucí
▪ Získává se z černouhelného dehtu
▪ Zásaditý charakter (nezapojení volného el. páru do konjugace
s dvojnými vazbami), vznikají pyridiniové soli
▪ Rozpouštědlo, denaturační přísada do ethanolu (zdraví škodlivý – páry
poškozují CNS)
▪ Jeho deriváty se používají jako léčiva
− Chemické vlastnosti:
▪ Podobná struktura jako benzen, nejstabilnější cyklická sloučenina
▪ Katalytická hydrogenace (vzniká piperidin)
▪ Reakce s kyselinou
− Deriváty pyridinu:
▪ Kyselina nikotinová, nikotinamid, nikotin
▪ 2 cykly: Chinolin, Izochinolin
▪ Jejich deriváty jsou alkaloidy chinin a morfin
o Se dvěma heteroatomy:
− Zástupci, význam:
o PYRIMIDIN
▪ Obsažen v nukleových kyselinách – pyrimidinové dusíkaté báze▪ Odvozují se od něj další deriváty
− Deriváty pyrimidinu:
▪ Kyselina barbiturová (barbituráty – sedativa, hypnotika)
▪ Dusíkaté báze (mohou být ve formě tautomerů):
Uracil, Thymin, Cytosin
7
− KONDENZOVANÉ HETEROCYKLY: