ARENY, AROMATICKÉ HETEROCYKLY, STEROIDY

→ Oxidace – vznikají kyslíkaté deriváty

1. Substituční reakce (SE)

• Typická reakce arenů
• Alkylace = zavádění uhlovodíkových zbytků na aromatický

systém

3

• Acylace = zavádění zbytku karboxylové kyseliny –

výsledkem je keton

• Je-li vázán na aromatickém jádře už nějaký substituent, má

vliv i na další průběh reakce:

Vliv prvního substituentu na další substituce:

→ Uplatňuje se mezomerní a indukční efekt (posun elektronů 𝜋 popř. 𝜎)
→ Podle toho, do jaké polohy řídí vstup dalšího substituentu se dělí na:

o Substituent I. třídy

▪ řídí vstup do polohy ortho a para
▪ všechny mají +M efekt (zvyšují el. hustotu)
▪ obsahují volný elektronový pár nebo mají výrazný +I efekt
▪ např. skupiny: -OH, -NH2, halogeny, -SH, alkyly

o Substituent II. Třídy

▪ řídí vstup do polohy meta
▪ většinou obsahují násobnou vazbu
▪ mají výrazný -I a -M efekt (odčerpávají elektrony z benzenového jádra)
▪ např. skupiny: -NO2, -SO3H, -COOH, -CN

2. Adiční reakce (AdR)

• Radikálové – iniciace UV• Adice vodíku, vzniká cyklohexan• Adice chloru na benzen, vzniká gamexan (insekticid)

3. Oxidační reakce

• Stejně jako ostatní uhlovodíky hoří čadivým plamenem

(saze) za vzniku CO2 + H2O

• Oxidace probíhá přednostně na postranním řetězci, protože

aromatické jádro je vůči běžným ox. činidlům stálé a
nereaguje s nimi; vznikají alkoholy – aldehydy – kyseliny

• Aromatické jádro se oxiduje (O2, KMnO4)• Nejdříve vznikají chinony, ve druhém stupni anhydridy

kyselin, až kyseliny

− Zástupci:

o Benzen

▪ Toxická karcinogenní hořlavá kapalina
▪ Získává se destilací černouhelného dehtu nebo syntézou z ethynu
▪ Používá se jako nepolární rozpouštědlo především tuků a pryskyřic,

k výrobě styrenu, fenolu, anilinu, nitrobenzenu atd.

o Toluen

▪ Hořlavá kapalina, narkotické účinky
▪ Rozpouštědlo, výroba kys. benzoové, sacharinu atd.

o Xyleny

▪ Vyskytují se ve třech izomerech (o-, m-, p-)
▪ Hořlavé kapaliny příjemné vůně

4

▪ Rozpouštědla
▪ Oxidací lze vyrobit kys. ftalovou nebo tereftalovou (výroba PET)

o Styren

▪ Výroba polystyrenu
▪ Výroba dehydratací ethylbenzenu

o Naftalen

▪ Bílá krystalická, snadno sublimující látka, charakteristický zápach
▪ Proti molům
▪ Důležitá reakce je sulfonace

− HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY:

o Cyklické sloučeniny, které obsahují alespoň jeden heteroatom (O, S, N, …)o Odvozují se od nich významné přírodní sloučeniny: AMK, NK, bílkoviny,

sacharidy, alkaloidy, vitamíny, léčiva, barviva, koenzymy, …

o Rozdělují se:

▪ Podle cyklu: pětičlenné, šestičlenné, kondenzované▪ Podle počtu heteroatomů: s jedním nebo více heteroatomy

− PĚTIČLENNÉ HETEROCYKLY:

o S jedním heteroatomem: o Mají typický aromatický charakter – dojde k zapojení volného elektronového