Alkoholy

ALKOHOLY

účinek:

− závisí na rozpustnosti ve vodě a lipidech

− v nízkých koncentracích euforizující

− ve vyšších excitační

− ve vysokých narkotický

OH skupina ⇒ zvyšuje biologickou aktivitu uhlovodíků

sladkost roste a počtem −OH skupin a klesá biologický účinek

biologický účinek terc. alkoholů je vyšší než primárních

biologický efekt prim. alkoholů s rozvětveným řetězcem je vyšší než s lineárním

přítomnost nenasycené vazby zvyšuje biologickou aktivitu alkoholů

s délkou řetězce od C3-C16 roste biologický efekt, ale klesá desinfekční účinek

toxicita ⇒ daná rozpustností a metabolity:

− v organismu postupná oxidace:

prim. alkohol aldehyd karboxylová kyselina

sek. alkohol aceton

Methanol (CH3−OH)-výjimka ⇒ vysoce toxický

CH3−OH → HC → H−C

− vysoce toxický → fomaldehyd →kys. mravenčí ⇒ těžká acidóza

− 70 - 100 ml = smrt

− 7 - 15 ml ⇒ poškození retinálních zrakových buněk = slepota

− metabolismus pomalejší než u ethanolu → kompletní oxidace několik dnů

− Antidotum ⇒ ethanol − kompetitivní substrát → 100x vyšší afinita k alkoholdehydrogenase

− hemodialýza → nejúčinnější

Ethanol (CH3-CH2OH), Ethanolum, Spiritus vini (ČsL 4) = 95 hmot. %

100 hmot. % =bezvodý – absolutus (absolutní)

85 hmot. % = concentratus

60 hmot. % = dilutus

– hygroskopický → vysušuje - při místním popálení může obklad zabránit vytvoření puchýřů

– denaturace:

benzinem - Spiritus vini cum benzino (1 %) = denaturatus → desinfekce

pyridinem

– alkoholické nápoje = obsah ethanolu >0,75 obj. %

pivo: ° hustoty (8°, 10°, 11°, 12°, 14°, 18°) ≅2 – 6,3 obj. %

vína:

lehká (stolní): 6 - 7.5 obj. %

těžká: 7 - 9 obj. %

sherry, portské: 14 -16,5 obj. %

destiláty: 40-50 %-koňak, brandy, rum, slivovice - domácí až 75 %

lihoviny (likéry): 30 -40 %

Fyziologická hladina ethanolu v krvi = 0,03 - 0,1 ‰.

Zákonem tolerovaná hladina: do 0.3 ‰.

Hodnocení:

0,3 – 0,5 ‰ = požití alkoholu

0,8 – 1,0 ‰ = podnapilost

1,0 – 1,5 ‰ = mírný stupeň opilosti

1,5 – 2,0 ‰ = střední stupeň opilosti

2,0 – 3,0 ‰ = těžký stupeň opilosti

>3,0 ‰ = akutní intoxikace alkoholem

Propanol, butanol, pentanol (amylalkohol) – narkotický i biologický efekt silnější než ethanolu

– pomalejší biotransformace na odpovídající aldehydy a kyseliny

Ispropanol - součást nemrznoucích a mycích prostředků na sklo (okena)

Isobutanol, isoamylalkoholy

Perorální intoxikace doprovázená ketoacidózou

BIOTRANSFORMACE ETHANOLU

EtOH ⇒sedativně-hypnotické účinky

Resorpce:

žaludek

tenké střevo

plíce → páry

Vylučování:

90 % vylučováno močí

10 % plícemi

Biotransformace → oxidace

rychlost metabolizace: 7 - 10 g/hod = 0,15 ‰/hod

a) 75-80 % EtOH metabolizováno cytoplasmatickou alkoholdehydrogenasou

b) 20 - 25% ethanolu metabolizováno multifunkčním monooxygenasovým systémem - CYTOCHROM P-450, CYP2E1 (CYPIIE1) - endoplasmatické retikulum (Mikrosomal Ethanol Oxydizing System = MEOS) → indukovatelný (zvýšená aktivita u alkoholiků)