17. ALKOHOLY, FENOLY, EHTERY A THIOLY

17) Alkoholy, fenoly, ethery, thioly

Charakteristika

Hydroxysloučeniny jsou kyslíkaté deriváty obsahující hydroxylovou skupinu a uhlovodíkový zbytek. Pokud uhlíkový atom tohoto zbytku, k němuž je připojena, není součástí aromatického cyklu, jde o alkoholy, pokud ano, mluvíme o fenolech.

Methanol fenol

Zástupci:

• Metanol (CH3OH), triviálním názvem jako dřevěný líh (získává se destilací dřeva) je jedovatý, při požití většího množství nastávají křeče bolesti hlavy slepota a smrt – jako protilék funguje čistý etanol a naopak. Využívá se na výrobu formaldehydu a jiných org. sloučenin, jako rozpouštědlo, výroba bio nafty, přísada nemrznoucích směsí

• Etanol (C2H5OH) je ve větším množství jedovatý a používá se v potravinářství, jako rozpouštědlo, desinfekce, na výrobu různých org. sloučenin (chloroform, jodoform, etylen…)

• Fenol je bílá krystalická látka, která na světle ztmavne a má leptavé účinky. Požívá se při výrobě plastů, formaldehydových pryskyřic, syntetických vláken, barviva, pesticidy

Názvosloví

Názvosloví alkoholů i fenolů je v podstatě trojího typu:

1. Použije se název řetězce + ol

např. metanol, benzenol (fenol)

1. Použije se název alkylu + alkohol (u fenolů se nepoužívá)

např. metylalkohol

1. Triviální názvosloví

Např. Benzenol= fenol, propan-1,2,3-triol = glycerol

Rozdělení

Podle počtu navázaných řetězců na uhlíku s OH skupinou dělíme alkoholy na:

• Primární alkoholy obsahující funkční skupinu –CH2-OH

• Sekundární alkoholy obsahující funkční skupinu CH-OH,

Například:

Propan-2-ol

• Terciární alkoholy obsahující funkční skupinu C-OH

Podle počtu OH skupin dělíme alkoholy na:

• Jednosytné – jedna OH skupina (etanol)

• Dvojsytné – dvě OH skupiny (ethylenglykol= ethan-1,2-diol)

• Vícesytné – více OH skupin (glycerol)

Čím více je hydroxylových skupin v molekule sloučeniny, tím vyšší je její teplota varu.

Fyzikální a chemické vlastnosti alkoholů a fenolů

Chemické vlastnosti alkoholů

Polarita vazby ve skupině OH zvyšuje kyselost celé skupiny. Díky tomu jsou alkoholy slabými kyselinami. Nejkyselejší je metanol, nejslabší kyselinou jsou pak terciární alkoholy. Primární alkoholy jsou také nejreaktivnější

Fyzikální vlastnosti alkoholů

Díky přítomnosti vodíkových můstků mají alkoholy daleko vyšší bod varu než původní uhlovodíky. Do C10 jsou to kapaliny a do C4 jsou velmi dobře rozpustné ve vodě – opět díky vodíkovým můstkům.

Vlastnosti fenolů:

Jsou to kapaliny nebo pevné látky, obvykle bezbarvé. Většina se ve vodě špatně rozpouští s výjimkou fenolu. Mají nižší bod varu než alkoholy → nejsou schopné tvořit vodíkové můstky. Fenoly jsou také kyselejší než alkoholy (později)-

Příprava a výroba

Výroba alkoholů

Přírodně jsou produkty kvašení – rozklad cukrů za vzniku alkoholů a CO2

Průmyslově se vyrábí například: