ARENY

ARENY

ÚVOD A ZÁKLADNÍ INFORMACE

• areny = cyklické sloučeniny s delokalizovaným systémem π-elektronů

  • to znamená, že ty elektrony jsou rovnoměrně rozprostřeny nad a pod rovinou kruhu

• k delokalizaci dochází v cyklickém konjugovaném systému vazeb (konjugovaný systém = střídání jednoduché a dvojné vazby)

• ta delokalizace může za to, že všechny vazby jsou si rovnocené (zaniká charakter jednoduché a dvojné vazby)

  • jednoduchá vazba je normálně delší, než dvojná

  • tady jsou ty elektrony perfektně sdílené, takže všechny vazby jsou stejně dlouhé a navzájem rovnocenné

  • celý systém je díky tomu stabilnější

PRAVIDLA AROMATICITY

1. MOLEKULA

• musí být cyklická a v rovině

1. π-ELEKTRONY

• musí tam být ta delokalizace v kruhu, konjugovaný systém

1. HÜCKELOVO PRAVIDLO

• musí platit pravidlo 4n+2, n = celé číslo

• plus ještě musí existovat “2 varianty” té molekuly = rezonanční struktury

název: cyklopent-1,2-dien

1. je molekula cyklická v rovině? ano

2. obsahuje konjugovaný systém? ne

není aromatická sloučenina

název: cyklooktatetraen (cyklookta-1,3,5,7-tetraen)

1. je molekula cyklická v rovině? ano

2. konjugovaný systém? ano

3. 2 rezonanční struktury? ano

4. Hückelovo pravidlo: 4n + 2 = 8, n = 3/2

není aromatická sloučenina

název: benzen

1. je molekula cyklická v rovině? ano

2. konjugovaný systém? ano

3. 2 rezonanční struktury? ano

4. Hückelovo pravidlo: 4n + 2 = 6, n = 1

je aromatická sloučenina

ZÁKLADNÍ AREN = BENZEN

• nejjednoduší aren (cyklo)

• všechny vazby C-C a C-H jsou v rovině

• hybridizace sp2 - planární molekula

• z hlediska alkenů by to byl cyklohexa-1,3,5-trien

  • v reálu to je ovšem tak, že jakoby mezi uhlíkama jsou jednoduché vazby a nad a pod rovinou je oblak π-elektronů

  • BENZEN PROTO NENÍ NENASYCENÁ SLOUČENINA

• typická reakce pro alkeny = elektrofilní adice

• tady je to elektrofilní substituce benzen je totiž mnohem stabilnější než alkeny

VLASTNOSTI A VYUŽITÍ BENZENU

• bezbarvá hořlavá kapalina

• sladký zápach

• špatně rozpustný ve vodě

• toxická látka, karcinogenní účinky

• rozpouštědlo, výchozí látka pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů a výbušnin. Přidává se do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků

ROZDĚLENÍ ARENŮ

1. MONOCYKLICKÉ

• pouze jedno benzenové jádro (benzen, toluen, chlorbenzen…)

1. POLYCYKLICKÉ

• 2 a více benzenových jader

1. izolované

• jádra od sebe oddělena alespoň jednou vazbou

  • bifenyl

  1. kondenzované

• jádra napojená na sebe

VLASTNOSTI ARENŮ

• areny = aromatické uhlovodíky = většinou zápach

• monocyklické = kapaliny, pevné zapáchají, nejsou rozpustné ve vodě, ale docela dobře jsou v organických rozpuštělech (ethanol)

• polycyklické = pevné látky, některé karcinogenní

• nejtypičtější reakce = elektrofilní substituce, méně adice